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Benzol

Benzol

Benzol (nach der IUPAC-Nomenklatur als Benzen bezeichnet) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Es gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Die Summenformel ist C₆H₆. Benzol ist krebserregend und wird deshalb als Lösungsmittel meist durch das weniger gefährliche Toluol ersetzt. Dennoch wird Benzol auch als Lösungsmittel eingesetzt, dient jedoch hauptsächlich als Ausgangsstoff zur Herstellung vieler Chemikalien und ist zum Beispiel in Ottokraftstoff enthalten.

Geschichte

Ottokraftstoff Benzol wurde 1825 von dem englischen Physiker Michael Faraday im Leuchtgas entdeckt, die Flüssigkeit wurde Benzin benannt. 1834 wurde sie von Justus von Liebig in Benzol umbenannt. 1833 stellte der deutsche Chemiker Eilhard Mitscherlich Benzol aus Benzoesäure und Kalziumoxid her, des Weiteren setzte er Benzol zu Nitrobenzol, Azobenzol und Benzolsulfonsäure um. 1845 isolierte der englische Chemiker Charles Mansfield während seiner Arbeit unter Leitung von August Wilhelm von Hofmann Benzol aus Steinkohleteer. Um die korrekte Strukturformel des Benzols schwelte ein langer Gelehrtenstreit. Erste Vorschläge wie die Prisman-Struktur, die des Benzvalen, sowie Dicyclopropenyl und das Dewar-Benzol (von James Dewar) stellten sich als falsch heraus. Erst im Jahre 1861 formulierte Johann Josef Loschmidt eine korrekte Strukturformel des Benzols, die der deutsche Chemiker August Kekulé dann 1865 als Anregung für seine Kekulé-Formel (siehe rechts, untere Abbildung) übernahm. Sie trägt dem experimentellen Befund Rechnung, dass im Benzol alle Kohlenstoffatome gleichwertig sind. Mit dieser Formel konnten allerdings noch nicht alle Besonderheiten des Benzols erklärt werden, wie beispielsweise seine ungewöhnlich niedrige Reaktivität. Rätselhaft war insbesondere das Ausbleiben einer Additionsreaktion mit Bromwasser, wie sie nach der Kekulé-Formel eigentlich zu erwarten wäre. Der Beweis der Gleichwertigkeit der Wasserstoffe im Benzolmolekül konnte von 1869 bis 1874 erbracht werden. Erst später, im 20. Jahrhundert, konnte das Phänomen der delokalisierten Elektronenwolken, die dem Benzolmolekül eine besondere Stabilität verleihen, über Röntgenstrukturanalyse nachgewiesen werden. Im Jahr 1849 begann die industrielle Herstellung des Benzols auf der Basis von Steinkohle. Bis vor einigen Jahrzehnten war man sich der Giftigkeit des Benzols nicht bewusst. Es wurde sorglos mit Benzol umgegangen. Später folgten dann allerdings Aufklärungskampagnen über die Gefahren des Benzols.

Strukturformel und Nomenklatur

kohle kohle Das Erstellen der korrekten Strukturformel des Benzols stellte lange Zeit ein Problem dar (siehe Geschichte), was unter anderem an der Vielzahl der theoretisch möglichen Strukturformeln liegt. Ein Computer würde für die Summenformel C₆H₆ 217 Strukturformeln finden. Jedes Kohlenstoffatom verfügt über vier Valenzelektronen, von denen zwei das Atom mit den benachbarten C-Atomen verbinden. Ein Elektron bindet das zugehörige Wasserstoffatom. Die verbleibenden sechs π-Elektronen ergeben formal drei π-Bindungen, wie sie durch die Doppelbindungen der Strukturformel ausgedrückt werden. In der Realität bilden die sechs π-Elektronen aber vielmehr eine delokalisierte Ladungswolke (delokalisiertes 6-π-Elektronensystem) über und unter der Ebene des Kohlenstoffrings. Kekulé drückte diesen Umstand der Mesomerie durch die zwei Strukturformeln aus, die jeweils nur einen Extrempunkt der Ladungswolke symbolisieren. Aufgrund der Mesomerie ist der Kohlenstoffring stabiler als das hypothetische Cyclohexatrien mit lokalisierten Doppelbindungen, also mit Doppelbindungen an festgelegten Positionen. In der vereinfachten Schreibweise wird der Kohlenstoffring heute als Sechseck und die Elektronenwolke als einbeschriebener Kreis dargestellt. Benzol ist das einfachste aromatische Molekül. Es handelt sich um ein planares Molekül. Die Kohlenstoffatome sind sp²-Hybridisiert. Benzol ist der Grundbaustein für viele Aromaten. Da in der systematischen chemischen Nomenklatur die Endung -ol für Alkohole verwendet wird, ist die in Deutschland meist verwendete, historisch bedingte Bezeichnung Benzol irreführend; der Name Benzen gibt den ungesättigten Charakter des Kohlenwasserstoffs besser wieder und ist auch der Name nach der IUPAC-Nomenklatur.

Eigenschaften

physikalische Eigenschaften

Benzol ist eine farblose, klare, mit einem Brechungsindex von 1,5011 stark lichtbrechende und leicht flüchtige Flüssigkeit. Der Brechungsindex von Benzol stimmt recht gut mit dem von Glas überein, ein Glasstab in Benzol wäre daher nahezu unsichtbar. Die Viskosität des Benzols ist geringer als die des Wassers (es ist dünnflüssiger). Es schmilzt bei 5,5 Grad Celsius und siedet bei 80,1 Grad Celsius. Bei Zimmertemperatur (20 Grad Celsius) hat es eine Dichte von 0,88 Kilogramm pro Liter und einen Dampfdruck von 110 hPa. Die Eigenschaften von Reinbenzol sind durch die DIN-Norm 51633 festgelegt. In polaren, organischen Lösungsmitteln wie Ether und Alkohol ist Benzol gut bis unbegrenzt löslich, in Wasser jedoch nur schlecht (maximal 1,7 Gramm pro Liter).

chemische Eigenschaften

Benzol verbrennt mit gelber Flamme zu Wasser und Kohlenstoffdioxid, wobei die starke Rußentwicklung auf den hohen Kohlenstoffanteil der Verbindung hinweist. Der Heizwert des Benzols beträgt 40.580 Kilojoule pro Kilogramm, die Verbrennungsenthalpie 3257,6 Kilojoule pro mol bei flüssigem Benzol und 3301 Kilojoule pro mol bei Gasförmigem. Benzol hat einen charakteristischen Geruch, den man als aromatisch bezeichnet. Die Geruchsschwelle ist sehr niedrig und liegt bei 1,5 bis 900 Milligramm pro Kubikmeter Luft. Ein wichtiges (Erkennungs-)Merkmal ist das Ausbleiben einer Additionsreaktion mit Bromwasserstoffsäure. Die in der Reihe der vier vom Aufbau her ähnlichen Verbindungen Cyclohexan, Cyclohexen, Cyclohexadien steigende Reaktivität gegenüber der Addition von Bromwasserstoff, würde eine noch größere Reaktivität von Benzol (also Cyclohexatrien) vermuten lassen, weil bei den ersten drei Verbindungen eine Zunahme der Reaktivität bedingt durch eine höhere Anzahl der Kohlenstoffdoppelbindungen festzustellen ist. Benzol addiert auf Grund seiner besonderen, aromatischen Stabilität, die durch die Delokalisation der Elektronen entsteht, Bromwasserstoffsäure nicht.

spektroskopische Eigenschaften

Im H-NMR-Spektrum zeigen die Wasserstoffe eine ungewöhnlich starke Entschirmung (typischerweise Signale zwischen 6.50 und 8.50 ppm), die durch den vom Magnetfeld des Spektrometers induzierten Ringstrom verursacht wird. Zusätzlich lassen sich aus den Kopplungsmustern sowie den Kopplungskonstanten Informationen über das Substitutionsmuster (ortho, meta, para) gewinnen. Im IR-Spektrum erscheint die Phenyl-Wasserstoffschwingung bei etwa 3.035 cm^-1. Die C-C-Valenzschwingung erscheint bei 1.500 bis 2.000 cm^-1. Bei 650 bis 1.000 cm^-1 befinden sich die C-H-Deformationsschwingungen. Aus der genauen Lage dieser Banden lassen sich Informationen über das Substitutionsmuster gewinnen.

Gefahren und Vorsichtsmaßnahmen

Benzol ist leicht entzündlich. Benzoldämpfe sind beim Einatmen giftig; die Symptome akuter Vergiftungen treten erst bei relativ hohen Konzentrationen ein. Leichte Vergiftungen äußern sich in Schwindelgefühl, Brechreiz, Benommenheit und Apathie. Bei einer schweren Vergiftung kommt es zu Fieber und Sehstörungen bis hin zu vorübergehender Erblindung und Bewusstlosigkeit. Bei der so genannten Benzolsucht, die beim Einatmen von Benzol eintreten kann, kommt es zu Trunkenheits- und Euphoriegefühlen. Benzol kann bei längerer Exposition zum Tod führen. Die Giftwirkung ebenso wie die cancerogene Wirkung ist auf die Bildung eines carcinogenen Metaboliten zurückzuführen. Im Körper wird Benzol am Ring oxidiert. Das entstehende hochreaktive Epoxid reagiert mit zahlreichen biologischen Verbindungen und kann auch das Erbgut schädigen. Eine längerfristige Aufnahme kleinerer Benzolmengen führt vor allem zu Schädigungen der inneren Organe und des Knochenmarks. Letzteres resultiert in einer Abnahme der Zahl der roten Blutkörperchen (Anämie), was sich in Herzklopfen, Augenflimmern, Müdigkeit, Schwindel, Blässe und Kopfschmerzen äußert. Benzol wird im Gehirn, Knochenmark und Fettgewebe gespeichert. Es wird nur langsam über die Niere ausgeschieden. Der Abbau erfolgt über verschiedene Umbauprodukte wie das Brenzcatechin, Phenol, Hydrochinon und Benzochinon. Das Hauptausscheidungsprodukt ist schließlich die Phenylmercaptursäure (N-Acetyl-S-phenyl-cystein). Bei 2 % Luftvolumenanteil Benzol in der Atemluft kommt es nach 5 bis 10 Minuten zum Tod. Die akute letale Dosis (oral) beträgt beim Menschen 50 Milligramm pro Kilogramm. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1,4 bis 8 % bildet Benzol explosive Gemische. Benzol ist aufgrund dieser Gefahren mit besonderer Vorsicht zu handhaben. Benzol muss bei 15 °C bis 25 °C gelagert werden. Der TRK-Wert liegt bei 1 Milliliter pro Kubikmeter Luft. Jede Exposition gegenüber Benzol sollte möglichst vermieden oder verringert werden; vor dem Gebrauch von Benzol sind besondere Anweisungen einzuholen. Bei Unfall oder Unwohlsein sollte sofort ein Arzt hinzugezogen werden. Orte, an denen Benzol austritt oder austreten könnte, sollten sofort verlassen und nur in Vollschutzanzügen wieder betreten werden. Benzol ist stark wassergefährdend.

Vorkommen und Benzolemissionen

Benzol kommt in der Steinkohle und dem Erdöl vor. Beim Rauchen von Zigaretten werden kleine Mengen Benzoldampf (10-100 µg pro Zigarette) freigesetzt, auch bei Vulkanausbrüchen und Waldbränden entsteht Benzol. In der Atmosphäre wird nach zwei bis fünf Tagen die Hälfte des vorhandenen Benzols abgebaut, da dieses mit Hydroxylradikalen (freie OH-Gruppen) reagiert. Auch bei unvollständigen Verbrennungen von organischem Material entsteht Benzol, hauptsächlich wird es jedoch aus dem Benzin durch Autoabgase emittiert, 75 % der Emissionen gehen auf Kraftfahrzeuge zurück. Die durchschnittliche Belastung der Bevölkerung beträgt im Mittel zirka 2 µg/m³ Luft, dieser Wert kann je nach Umgebung jedoch wesentlich höher sein (zum Beispiel an Tankstellen, in schlecht belüfteten Garagen etc.). Um 1980 gab es einen starken Rückgang der Benzolemissionen, seitdem sind sie ungefähr gleich bleibend. Durch niedrigeren Benzinverbrauch von Autos könnten die Benzolemissionen bedeutend verringert werden.

Herstellung

Benzol kann durch Cracken von Benzin oder Erdöl gewonnen werden. Hierbei wird meist Hexan zu Cyclohexan und dann zu Benzol dehydriert. Ein weiteres Verfahren zur Benzolherstellung ist die thermische Entalkylierung. Hierbei wird bei 780 Grad Celsius und einem Druck von 40 bar die Methylgruppe des eingesetzten Toluols abgespalten. Trägergas im Reaktor ist hierbei 90-prozentiger Wasserstoff. Nach Abkühlung und der Gas-Flüssigkeits-Trennung sowie Reinigung wird so Reinstbenzol gewonnen. Auch aus Ethinmolekülen lässt sich in Anwesenheit eines Katalysators Benzol herstellen. Von 1940 bis ungefähr 1960 wurde das meiste Benzol auf der Basis der Steinkohle hergestellt. Seit 1950 wird es auch aus Erdöl gecrackt. 1992 wurden in Westeuropa rund 90 % des Benzols aus Erdöl gewonnen, (65 % aus Pyrolysebenzin, 17 % aus Reformatbenzin, 9 % durch Entalkylierung) und 10 % aus Kohle und Kohlenteer. Jährlich werden weltweit trotz der von ihm ausgehenden Gefahren etwa 35 Millionen Tonnen Benzol hergestellt.

Reaktionen

Vollständige Oxidation (Verbrennung) des Benzols: :

2\ \mathrm_6\mathrm_6 + 15\ \mathrm_2\ \rightarrow\ 12\ \mathrm_2 + 6\ \mathrm_2\mathrm

:Mit Sauerstoff reagiert Benzol zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Beispiel für eine Elektrophile Substitutionsreaktion (Nitrierung): :

\mathrm_6\mathrm_6 + \mathrm_3\ \rightarrow\ \mathrm_6\mathrm_5\mathrm_ + \mathrm_2\mathrm

: Mit Salpetersäure reagiert Benzol (in Gegenwart des Katalysators Schwefelsäure) zu Wasser und Nitrobenzol. Beispiel für eine Radikalische Additionsreaktion (Chlorierung): :

\mathrm_6\mathrm_6 + 3\ \mathrm_2\ \rightarrow\ \mathrm_6\mathrm_6\mathrm_6

: Mit Chlor reagiert Benzol zu Lindan. Friedel-Crafts-Acylierung: center Radikalische Substitutionen am Benzol finden im Vergleich zu Alkenen aufgrund der Stabilisierung durch die Aromatizität nicht statt. Ausnahme bildet hierbei die so genannte Sandmeyer-Reaktion, bei aus Diazoniumsalzen in einer durch Kupfer katalysierten homolytische Abspaltung von Stickstoff ein Phenyl-Radikal entsteht. Dieses ist aber hochreaktiv und reagiert sofort weiter.

Benzolderivate und wichtige Substituenten

Viele wichtige Chemikalien haben einen Benzolring als Grundgerüst. Dazu gehören beispielsweise: Alkylsubstituenten:
- Methylbenzol - Toluol (Lösungsmittel)
- Dimethylbenzol - Xylol (Lösungsmittel)
- 1,3,5 Trimethylbenzol - Mesitylen (Lösungsmittel) andere funktionelle Gruppen:
- Hydroxygruppe (-OH), Phenol (Antiseptikum)
- Aminogruppe (-NH₂), Anilin (zur Farbstoffproduktion)
- Alkoxygruppe (-OC_nH_2n+1), Anisol (in Parfüm)
- Alkene (-C_nH_2n-1), Styrol (wichtiges Monomer zur Herstellung von Kunststoffen) Produkte aus Benzol
- Aspirin ( Acetylsalicylsäure )
- Paracetamol ( Paraacetylaminbenzol ) weitere aromatische Ringe führen zu polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAKs) wie:
- Naphthalin
- Anthracen
- Phenanthren

Anwendungen

Heute sind aufgrund der schwerwiegenden Gefahren Stoffe mit einer Benzol-Konzentration über 0,1 % in Deutschland verboten. Eine Ausnahme bilden hier Treibstoffe: Benzol erhöht die Klopffestigkeit von Benzin, weshalb es in einer Konzentration von 1 bis 5 % beigemischt wird. In den USA ist Benzol als Treibstoffzusatz verboten. In größeren Mengen darf es nur in geschlossenen Systemen und zu industriellen oder Forschungszwecken verwendet werden. Benzol wird in der chemischen Industrie für die Synthese vieler Verbindungen gebraucht, wie zum Beispiel Anilin, Styrol, Nylon, Synthesekautschuk, Kunststoffe, waschaktive Stoffe, Insektizide, Farbstoffe, Drogen, Napalm und viele weitere Stoffe. Des weiteren werden durch Substitution viele Aromaten wie zum Beispiel Phenol, Nitrobenzol, Anilin, Chlorbenzol, Hydrochinon und Pikrinsäure gewonnen. Früher wurde Benzol als gutes Lösungs- und Reinigungsmittel in vielen Bereichen verwendet. Als Lösungsmittel für Kautschuklacke, Wachse, Harze, Öle wird Benzol zunehmend durch weniger giftige Stoffe wie das nicht karzinogene Toluol verdrängt. Als gutes Lösungsmittel kommt es als "Universalreiniger" in Laboratorien trotz Warnhinweisen immer noch manchmal zum Einsatz, ist aber in dieser Rolle weitgehend von Aceton verdrängt worden. Im normalen Haushalt wird es dagegen aufgrund seiner Toxizität und krebserregenden Wirkung nicht benutzt. Neben dem Toluol und Xylol gehört es zu den so genannten BTX-Aromaten, dies sind in der Industrie die drei aromatischen Kohlenwasserstoffe mit der größten technischen Bedeutung.

Literatur

- Edgar Heilbronner, Jean Jacques: Paul Havrez und seine Benzolformel. Chemie in unserer Zeit 32(5), S. 256 - 264 (1998),
- Elke Schimming: Die Belastung des Menschen durch Benzol und andere aromatische Kohlenwasserstoffe unter besonderer Berücksichtigung des Beitrages der Innenraumluft . Verlag, Ort 1998, ISBN 3897121956
- Reichelt Pfeifer: H₂O & Co Organische Chemie. Oldenburg, München 2003, ISBN 3-486-16032-X
- C.J. Estler: Pharmakologie und Toxikologie, Schattauer Verlag, Stuttgart 1992

Weblinks

- [http://www.seilnacht.tuttlingen.com/Chemie/ch_benzo.htm Eigenschaften, Gefahren, Verwendung und Herstellung]
- [http://www.umad.de/infos/wirkungen/benzol.htm Wirkungen, Tendenzen, Herstellung]
- [http://www.bayern.de/lfu/umwberat/data/chem/stoff/benzol_1999.htm Eigenschaften, Gefahren und gesetzliche Richtlinien]
- [http://www.bt.cdc.gov/agent/benzene/index.asp International Chemical Safety Card] Kategorie:Chemische Verbindung Kategorie:Aren Kategorie:Gift ja:ベンゼン

International Union of Pure and Applied Chemistry

Die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC; deutsch: „Internationale Union für reine und angewandte Chemie“) wurde im Jahr 1919 von Chemikern aus der Industrie und von den Universitäten gegründet. Ziel war es die weltweite Kommunikation der Chemiker untereinander zu ermöglichen und zu fördern. Die IUPAC ist seit langem als die bestimmende Institution anerkannt, wenn es sich um verbindliche Empfehlungen zu Nomenklatur, Symbolen, Terminologie, standardisierten Messmethoden, Werte für molare Massen der chemischen Elemente in natürlicher Isotopengemisch-Zusammensetzung und viele andere Themen in Bereichen der Chemie handelt. Die IUPAC gibt die Zeitschrift "Pure and Applied Chemistry" heraus. Chemiker auf der ganzen Welt engagieren sich ehrenamtlich im Rahmen von Projekten für die IUPAC, die sich in die folgenden acht Abteilungen gliedern:
- Physikalische und biophysikalische Chemie
- Anorganische Chemie
- Organische und biomolekulare Chemie
- Makromolekulare Chemie
- Analytische Chemie
- Chemie und Umwelt
- Chemie und Gesundheit
- Chemische Nomenklatur und Strukturdarstellung

Entstehung

Unter den Chemikern bestand bereits lange vor Gründung der IUPAC der Wunsch die internationale Zusammenarbeit zu fördern. So gab es schon eine Vorläufer-Organisation, die International Association of Chemical Societies (IACS), die sich 1911 in Paris traf und sich u.a. bereits um Fragen der Nomenklatur und der Standardisierung in der Chemie kümmern sollte. Versuche die chemische Nomenklatur zu standardisieren begannen allerdings schon 1860, als August von Kekulé die ersten internationalen Treffen organisierte, die schliesslich 1892 zur sog. Genfer Nomenklatur für organisch chemische Verbindungen führten.

Weblinks

- [http://www.iupac.org/ Homepage der IUPAC (englisch)]
- [http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ IUPAC Nomenklatur Homepage (englisch)]
- [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ IUPAC Nomenklatur der organischen Chemie (englisch)] Kategorie:Wissenschaftliche Gesellschaft Kategorie:Chemie ja:国際純正・応用化学連合

Nomenklatur (Chemie)

Wichtig bei der Nomenklatur (Namensgebung) für chemische Substanzen ist, dass ein Verbindungsname eindeutig ist und nur zu einer einzigen Strukturformel führt. Die Bezeichnung "Ethanol" bezeichnet beispielsweise nur die Verbindung CH₃-CH₂-OH und keine andere. Umgekehrt haben chemische Verbindungen aber keinen eindeutigen Namen, z. B. kann man die Verbindung CH₃-CH₂-OH nach verschiedenen Nomenklatursystemen sowohl als "Ethanol" als auch als "Ethylalkohol" bezeichnen. Um die Bezeichnungsweisen für chemische Verbindungen zu vereinheitlichen, gibt es verbindliche Richtlinien der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Da die systematische Bezeichnung von chemischen Verbindungen nach diesen Regeln aber oft sehr kompliziert ist, wird von den Chemikern im Alltagsgebrauch weiterhin eine große Anzahl von Trivialnamen verwendet.

Zahlenpräfixe in chemischen Namen

Falls eine Art von Atomen oder Atomgruppen in einem Molekül mehrfach vorkommt, wird die Anzahl durch ein entsprechendes Zahlenpräfix (Vorsilbe) angegeben, das von den griechischen Zahlwörtern abgeleitet ist und dem Namen des entsprechenden Atoms bzw. der entsprechenden Atomgruppe vorangestellt wird. Beispiele:
- P₄S₇ Tetraphosphorheptasulfid
- CrO₃ Chromtrioxid
- CH₂Cl₂ Dichlormethan

Weglassen von Zahlenpräfixen

Falls der Name einer Verbindung dadurch eindeutig bleibt, kann man die Zahlenpräfixe auch weglassen. So gibt es z.B. nur ein einziges Oxid des Aluminiums, nämlich Al₂O₃, weshalb man statt Dialuminiumtrioxid auch einfach Aluminiumoxid schreiben kann. Sehr oft wird die Vorsilbe mono- weggelassen, z.B. PH₃ = Phosphan (statt Monophosphan), obwohl es auch ein Diphosphan P₂H₄ gibt.

Alternative Zahlenpräfixe

Falls mehrere identische Gruppen vorhanden sind, bei denen die Verwendung der obigen Vorsilben mißverständlich wäre, werden die folgenden Präfixe verwendet: Beispiele:
- Ca₅F(PO₄)₃ Pentacalciumfluoridtrisphosphat - Durch Verwendung der Vorsilbe tris ist sofort klar, dass es sich nicht um die Triphosphatgruppe [P₃O₁₀]^5- handelt, sondern um drei Phosphatgruppen [PO₄]^3-.
- 5,6-Bis(1,1-dimethylpropyl)undecan - die Verwendung der Vorsilbe bis zeigt sofort, daß es sich hier um zwei identische 1,1-Dimethylpropyl-Substituenten handelt. Für die direkte Verknüpfung von identischen Einheiten verwendet man die folgenden Vorsilben, welche von den lateinischen Zahlwörtern abgeleitet sind: Beispiel:
- C₆H₅-C₆H₅ heißt Biphenyl (und nicht Diphenyl oder Bisphenyl).

Anorganische Chemie

Elementnamen und -symbole

Die Namen der chemischen Elemente werden von den Entdeckern festgelegt und sind hier aufgeführt. Für unbekannte oder neue Elemente, die noch keinen Namen erhalten haben, gibt es systematische Elementnamen, die sich von der Kernladungszahl ableiten. Eine systematische Anordnung der Elemente nach ihrer Elektronenkonfiguration bietet das Periodensystem der Elemente. Für jedes Element existiert ein Kürzel aus ein bis drei Buchstaben (Elementsymbol). Für die Haupt- und Nebengruppenelemente sind diese Symbole untenstehend aufgelistet, für eine vollständige Liste siehe die Liste der chemischen Elemente nach Symbol. Die Elementsymbole sind international gültig, sie werden also beispielsweise auch auf Japanisch durch lateinische Buchstaben wiedergegeben. Will man ein bestimmtes Isotop eines Elements bezeichnen, so stellt man dessen Massenzahl hochgestellt vor das Elementsymbol, zum Beispiel ¹²C für das Kohlenstoff-12-Isotop, ²³⁵U für Uran 235, etc. Eine Ausnahme bilden die schweren Isotope des Wasserstoffs, ²H (Deuterium) und ³H (Tritium), welche mit D bzw. T ein eigenes Elementsymbol besitzen. Um Verbindungen von verschiedenen Elementen untereinander zu benennen, werden die Elementnamen teilweise abgewandelt und mit Nachsilben versehen. Dazu verwendet man die Elementwurzeln in der folgenden Tabelle, welche aus den lateinischen Elementnamen abgeleitet sind. So wird beispielsweise der Sauerstoff in der Verbindung Aluminiumoxid (Al₂O₃) durch seine Elementwurzel (ox) und die Endung -id angegeben.

Hauptgruppenelemente

Übergangselemente

Formeln von anorganischen Verbindungen

Beim Schreiben von Formeln von chemischen Verbindungen folgt man im wesentlichen der Elektronegativitätsskala der chemischen Elemente. Man beginnt immer mit dem elektropositiveren Verbindungspartner, deshalb schreibt man etwa AgCl, Al₂O₃, PCl₅ und nicht umgekehrt. Eine Ausnahme von dieser Regel sind die Wasserstoffverbindungen. Wasserstoffatome schreibt man in den Formeln an letzter Stelle (NH₃, SiH₄, etc.). Handelt sich jedoch um aciden Wasserstoff (d.h. die Verbindung reagiert in wäßriger Lösung sauer), so schreibt man den Wasserstoff am Anfang der Formel (HF, HCl, HBr, HI, H₂O, H₂O₂, H₂S, H₂Se, H₂Te, HN₃). Auch bei anorganischen Oxosäuren schreibt man den Wasserstoff am Anfang der Formel, obwohl er eigentlich an den Sauerstoff gebunden ist, also für Schwefelsäure zum Beispiel H₂SO₄ statt SO₂(OH)₂.

Nomenklatur von einfachen anorganischen Verbindungen

Einfache binäre Verbindungen

Bei der Benennung von einfachen binären Verbindungen folgt man ebenfalls der Elektronegativitätsskala. Der elektropositivere Verbindungspartner behält seinen Elementnamen unverändert bei, der elektronegativere Verbindungspartner wird durch seine Elementwurzel (s.o.) und die Endung -id angegeben. Die Art der Bindung ist aus diesem Elementnamen nicht ersichtlich. Beispiele:
- Na₂S Natriumsulfid (ionische Verbindung)
- SF₆ Schwefelhexafluorid (kovalente molekulare Verbindung)
- SiC Siliciumcarbid (kovalente nichtmolekulare Verbindung)

Mehrere Oxidationsstufen des elektropositiven Partners

Anionische Gruppen die mit der Endung -id gebildet werden

Legierungen

Wasserstoffverbindungen

Komplexe Anionen

Es gibt auch Richtlinien für die Benennung von Komplexen.

Oxoanionen und Oxosäuren

Oxoanionen

Oxosäuren

Mehrbasige Säuren

Salzhydrate

Einteilung nach der Oxidationsstufe des Zentralatoms

Einteilung nach der Struktur

Liste von Oxosäuren und -anionen

Radikale

Organische Chemie

Für die Benennung von organischen Verbindungen nach dem IUPAC-System geht man üblicherweise von einem Stammsystem aus, das unter Umständen weitere Substituenten (Reste) trägt. Ein Substituent ist dabei ein Atom oder eine Atomkombination, welche ein Wasserstoffatom des Stammsystems ersetzt (substituiert). Für die Benennung der Verbindung wird der Name des Stammsystems unverändert übernommen und die Namen der substituierenden Gruppen werden dem Stammsystem in abgewandelter Form angefügt (substitutive Nomenklatur).

Stammsysteme

Lineare Ketten

Die einfachsten Stammsysteme sind lineare Ketten aus Kohlenstoffatomen, bei denen alle übrigen Bindungen mit Wasserstoffatomen gesättigt sind. Solche gesättigte Kohlenwasserstoffe nennt man Alkane, sie erhalten die Endung -an. Für die vier kleinsten Alkane werden die Namen Methan, Ethan, Propan und Butan beibehalten, für die übrigen Alkane ergibt sich der genaue Name der Verbindung nach der folgenden Tabelle aus der Anzahl der Kohlenstoffatome. Man kombiniert das Zahlwort der ersten Dekade mit den Zahlwörtern für die folgenden Dekaden. Am Ende folgt ein n, sodass man die Alkan-typische Endung -an erhält. Beispiele:
- C₃₂H₆₆ = Dotriacontan (Do + Triaconta + n)
- C₉₉H₂₀₀ = Nonanonacontan (Nona + Nonaconta + n)
- C₄₀₃H₈₀₈ = Tritetractan (Tri + Tetracta + n)
- C₄₇₂₈H₉₄₅₈ = Octacosaheptactatetralian (Octa + Cosa + Heptacta + Tetralia + n) Ausnahmen von der Benennung nach der obigen Tabelle gibt es bei: Falls eine Doppelbindung in der Verbindung vorhanden ist, spricht man von Alkenen und verwendet statt der Endung -an die Endung -en. Die Position der Doppelbindung wird durch eine Nummer angegeben siehe unten bei Nummerierung), z.B.
- CH₂=CH-CH₂-CH₃ heißt 1-Buten (oder auch But-1-en),
- CH₃-CH=CH-CH₃ heißt 2-Buten. Bei Ketten, die eine Dreifachbindung enthalten (= Alkinen), wird die Endung -in verwendet, z.B.
- CH≡C-CH₂-CH₃ heißt 1-Butin,
- CH₂=CH-CH₂-C≡C-CH₂-CH₃ heißt Hept-1-en-4-in. Falls mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen vorkommen, verwendet man die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, ...
- CH₂=CH-CH=CH₂ heißt also Buta-1,3-dien,
- CH≡C-C≡C-C≡C-CH₃ heißt Hepta-1,3,5-triin.

Bestimmung der Hauptkette bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen

Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche # die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält # bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält # bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält # bei Mehrdeutigkeit von (3): die meisten Seitenketten aufweist.

Cyclische Systeme ohne Heteroatome

Bei cyclischen Systemen ist i.a. ein Cyclus das Stammsystem.

Monocyclische Systeme

Falls es sich um eine monocyclische Verbindung handelt, erfolgt die Benennung wie bei linearen Ketten, und zusätzlich wird die Vorsilbe Cyclo- vorangestellt, also z.B. Cyclohexan. Für Benzol wird der Trivialname beibehalten. Monocyclische Verbindungen mit mehr als 6 C-Atomen, die die maximale Anzahl nichtkumulierter Doppelbindungen aufweisen, können als (n)-Annulene bezeichnet werden (n = Anzahl der C-Atome).

Kondensierte polycyclische Systeme

Bei kondensierten polycyclischen Kohlenwasserstoffen (d.h. die einzelnen Ringe sind jeweils über genau eine gemeinsame Bindung verknüpft) ist jene Komponente das Basissystem, welche
- die meisten Ringe aufweist
- den größten Ring aufweist Dabei werden folgende Polycyclen als eigene Systeme aufgefasst (in ansteigender Priorität, in Klammern die Anzahl der Ringe): Pentalen (2), Inden (2), Naphthalin (2), Azulen (2), Heptalen (2), Biphenylen (3), as-Indacen (3), s-Indacen (3), Acenaphthylen (3), Fluoren (3), Phenalen (3), Phenanthren (3), Anthracen (3), Fluoranthen (4), Acephenanthrylen (4), Aceanthrylen (4), Triphenylen (4), Pyren (4), Chrysen (4), Naphthacen (4), Pleiaden (4), Picen (5), Perylen (5), Pentaphen (5), Pentacen (5), Tetraphenylen (5), Hexaphen (6), Hexacen (6), Rubicen (7), Coronen (7), Trinaphthylen (7), Heptaphen (7), Heptacen (7), Pyranthren (8), Ovalen (10). Alle übrigen Ringe werden als Vorsilben vorangestellt, wobei die Endsilbe -en in -eno umgewandelt wird (z. B. Benzocycloocten). Die Art der Verknüpfung wird durch Zahlen und Buchstaben angegeben, was aber hier nicht näher erläutert werden soll. Zur Benennung von gesättigten oder teilweise gesättigten Derivaten der oben angeführten Polycyclen gibt es die Möglichkeit, beim Wegfallen einer Doppelbindung die beiden zusätzlichen Wasserstoffatome durch die Positionsnummern und die Vorsilbe dihydro- anzuzeigen. Analog gibt es tetrahydro-, hexahydro- usw. Vollständig gesättigte Systeme erhalten die Vorsilbe perhydro-. Einzelne Wasserstoffatome werden durch das sogenannte indizierte H angegeben, welches in kursiver Schrift vorangestellt wird (z.B. 4H-Pyrazol)- Cyclophane können nach den gleichen Regeln benannt werden, obwohl es für diese auch eine eigene Nomenklatur gibt.

Verbrückte polycyclische Systeme

Bei verbrückten polycyclischen Kohlenwasserstoffen (d.h. die einzelnen Ringe sind jeweils über mehr als eine gemeinsame Bindung verknüpft) wird das von-Baeyer-System verwendet.

Spiroverbindungen

Die Nomenklatur von Spiroverbindungen ist (wenig ausführlich) unter dem entsprechenden Stichwort erklärt.

Kompliziertere Systeme

Die Entscheidung, was nun als Stammsystem betrachtet wird, ist bei komplizierteren Verbindungen nicht mehr ganz einfach.

Heterocyclen

Sofern keine Trivialnamen vorliegen, benennt man monocyclische Heterocylen mit weniger als 10 Ringgliedern meist nach der Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur. Bei kondensierten Polycyclen haben Heterocyclen Vorrang gegenüber Carbocyclen (= Ringen, die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen). Auch für Heterocyclen gibt es dabei Systeme mit Trivialnamen, welche als eigene Stammsysteme aufgefasst werden (ohne Reihung und unvollständig):
- O-hältige Verbindungen: Furan, Xanthen, ...
- N-hältige Verbindungen: Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, ... Ansonsten folgt die Benennung von Heterocyclen weitgehend den oben angeführten Regeln für cyclische Systeme ohne Heteroatome. Die Art und Position der Heteroatome wird dann mit Hilfe der Austauschnomenklatur oder "a"-Nomenklatur angegeben. ----

Substituenten (Reste)

Ein Substituent kann z.B. eine funktionelle Gruppe sein, oder wiederum ein (kleineres) Stammsystem, etwa eine Seitenkette. Die Bezeichnung für Substituenten werden dem Namen des Stammsystems als Vorsilbe (Präfix) oder Endungen (Suffix) angefügt. Die genaue Position des Substituenten wird durch Ziffern präzisiert (siehe unten bei Nummerierung). Falls es mehrere Vorsilben (Präfixe) gibt, werden diese in alphabetischer Reihenfolge aufgelistet.

Stammsysteme als Substituenten

Falls es sich beim Rest wiederum um ein Stammsystem handelt, zum Beispiel eine Seitenkette oder einen Ring, so wird an dessen Namen die Silbe -yl angehängt und das Ergebnis als Vorsilbe (Präfix) vorangestellt. Die Benennung von Seitenketten erfolgt nach den gleichen Regeln wie für die Grundkette, bis auf folgende Ausnahmen:
- bei Alkanen wird die Endung -an weggelassen
- die Nummerierung der Seitenkette startet immer bei der Verknüpfung mit der Hauptkette Beispiele:
- Methyl: -CH₃
- Ethyl: -CH₃-CH₂
- Ethinyl: -C≡CH
- 2-Propenyl: -CH₂-CH=CH₂
- Cyclohexyl: -C₆H₁₁ Wenn man beispielsweise an die Verbindung Propan (CH₃-CH₂-CH₃) in der Mitte noch einen Methanbaustein anhängt, heißt die entstehende Verbindung CH₃-CH(CH₃)-CH₃) dann 2-Methylpropan. Die Verbindung CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH₃ heißt 3-Ethyl-5-methylheptan.

Funktionelle Gruppen

Die ranghöchste funktionelle Gruppe wird als Endung (Suffix) hintangestellt, übrige funktionelle Gruppen als Vorsilben (Präfixe) vorangestellt:
- CH₃-CHOH-CH₃) heißt 2-Propanol
- CH₃-CH₂-CH₂-C(OOH) heißt Butansäure
- CH₂-CH(OH)-CH₂-CH(NH₂)-CH₂-CH₃ hat zwei funktionelle Gruppen. Der Alkohol hat höhere Priorität, deshalb heißt die Verbindung 4-Aminohexan-2-ol. Für die Bezeichnungen einzelner funktioneller Gruppen und ihre Rangfolge siehe das Stichwort Funktionelle Gruppe.

Trivialnamen

Für manche Substituenten gibt es Trivialnamen, welche z. T. auch verbindlich sind. Z. B.:
- Phenyl: -C₆H₅
- Benzyl: -CH₂-C₆H₅
- Isopropyl: -CH-(CH₃)₂
- Vinyl: -CH=CH₂
- u.v.m. ----

Nummerierung

Die Nummerierung des Stammsystems erfolgt so, dass die erhaltenen Nummern möglichst klein sind. CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ heißt also 2-Methylbutan und nicht 3-Methylbutan. Eine 1 kann auch weggelassen werden (z.B. Propanol = 1-Propanol). Falls es nur eine mögliche Kombination gibt, können die Nummern ebenfalls weggelassen werden (z.B. Methylpropan = 2-Methylpropan, weil alles andere wäre als Butan zu benennen.). Falls Seitenketten nummeriert werden müssen, ist die Verbindungsstelle zur Hauptkette immer die Position 1. Bei kondensierten polycyclischen Systemen gibt es oft verbindliche Nummerierungsweisen, die jeder Logik widersprechen und auswendiggelernt werden müssen. ----

Mehrfach vorkommende Substituenten

Für mehrfach vorkommende gleiche Gruppen werden die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, ... (siehe oben) verwendet:
- ein Benzolring mit drei Methylgruppen an den Positionen 1, 3 und 5 heißt 1,3,5-Trimethylbenzol,
- ein Methan mit 4 Chloratomen heißt Tetrachlormethan.
- ein Ether mit zwei Ethylgruppen heißt Diethylether, usw. Falls die Verwendung von di, tri, tetra, usw. missverständlich wäre, etwa bei identischen weitersubstituierten Seitenketten, muss man wie oben beschrieben die ensprechenden alternativen Vorsilben bis, tris, tetrakis, usw. verwenden. Für direkt verknüpfte identische Einheiten sind die Vorsilben bi, ter, quater, usw. in Verwendung. ----

Beispiel

Nach IUPAC-Nomenklatur muss zum Beispiel die Substanz NH₂-CH₂-CH₂-OH den Namen 2-Aminoethanol erhalten. Auf folgende Weise gelangt man zu diesem Namen: # Da die Kohlenstoffatome nur Einfachbindungen aufweisen, erhält die Wurzel als erste Endung "an". # Die Grundkette enthält zwei Kohlenstoffatome; damit ergibt sich die Wurzel "eth". (--> "ethan") # Als funktionelle Gruppen sind enthalten eine Alkohol-(OH) und eine Aminogruppe (NH₂). Die Alkoholgruppe hat die höhere Priorität und erhält Vorrang vor der Aminogruppe. Also "ol" hinten anhängen. (--> "ethanol") # Die Aminogruppe befindet sich nicht am selben Kohlenstoffatom wie die Alkoholgruppe (Atom Nr. 1), sondern an dem daneben (Nr. 2). Deshalb geben wir den Ort an durch "2-Amino". # Die Kombination von Vorsilbe, Wurzel und Endungen ergibt die Namen "2-Aminoethanol".

Stereochemie

Chirale Verbindungen

Zur Unterscheidung von chiralen Verbindungen gibt es die kursiv geschriebenen Vorsilben (R)- und (S)-. Ihre Verwendung wird durch die Cahn-Ingold-Prelog-Regel (CIP-Regel) und ihre Nebenregeln festgelegt. Bei biochemischen Substanzen wie Kohlehydraten und Aminosäuren wird auch noch häufig die Fischer-Nomenklatur verwendet, welche die Vorsilben D- und L- verwendet (wobei D und L als Kapitälchen geschrieben werden). Zur Unterscheidung des Drehsinns bei optisch aktiven Verbindungen werwendet man die Vorsilben (+)- und (-)-. Es sei darauf hingewiesen, dass sich die unterschiedlichen Bezeichnungsweisen (R, S bzw. D, L und +, -) nach den verschiedenen Nomenklaturarten nicht von den jeweils anderen Bezeichnungen ableiten lassen. Zur Bezeichnung von Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren eignen sich nur die CIP-Regeln.

cis-trans-Isomere

cis-trans-Isomere bei Doppelbindungen werden nach IUPAC durch ein vorangestelltes kursives (Z)- oder (E)- bezeichnet. Bei Ringsystemen verwendet man die kursiv geschriebenen Vorsilben cis- oder trans-.

Anomere

Bei Kohlehydraten unterscheidet man Anomere durch die Vorsilben α- bzw. β-.

Biochemie

Für die Nomenklatur von Enzymen gibt es gemeinsame Richtlinien der IUPAC und der IUBMB (International Union of Biochemistry and Molecular Biology). Nach dieser Nomenklatur enden Enzymnamen mit -ase und enthalten eine Information über die Funktion des Enzyms. Details unter dem Stichwort Enzym und auf der [http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/ Website der IUBMB]. Außerdem wurde ein Codesystem (siehe EC-Nummern) entwickelt, in dem die Enzyme unter einem Zahlencode aus vier Ziffern zu finden sind.

Chemische Nomenklatur außerhalb der IUPAC-Vorschriften

- Für Kunststoff-Bezeichnungen gibt es durch eine DIN-Norm festgelegte Kurzzeichen.
- Für Lebensmittelzusatzstoffe gibt es das System der E-Nummern.

Literatur

- Karl-Heinz Hellwich: Chemische Nomenklatur. GOVI-Verlag, ISBN 3-7741-0815-3
- Hellwinkel, D.: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. Eine Gebrauchsanweisung, 4. Aufl., Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2

Weblinks

deutsch

- [http://www.kfunigraz.ac.at/ipcwww/info/nomenklatur.htm Virtuelle Nomenklaturvorlesung (Universität Graz)]

englisch

- [http://www.iupac.org IUPAC Website (englisch)]
- [http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/ IUBMB Website (englisch)]
- [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (englisch)]
- [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ IUPAC-Regeln zur Nomenklatur in der organischen Chemie (englisch)]
- [http://www.iupac.org/nomenclature/ACD/calc_3dparty.html Online Naming Tool (englisch, benötigt Java)]
- [http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/stereo/ IUPAC-Nomenklatur in der Stereochemie (englisch)] Kategorie:Werkzeug der Chemie

Kohlenwasserstoffe

Die Kohlenwasserstoffe (C_xH_y) sind eine Stoffgruppe von Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Die Stoffgruppe ist recht vielfältig, es gibt mehrere Untergruppen und sehr viele Verbindungen dieser Klasse, dennoch ist es die einfachste Stoffgruppe der organischen Chemie. Die Kohlenwasserstoffe haben, vor allem als fossile Brennstoffe, aber auch in vielen weiteren Bereichen, wie der organischen Synthese, eine große technische Bedeutung. Das Methan, ein Alkan, ist der einfachste Vertreter der Kohlenwasserstoffe.

Systematik

Man unterscheidet bei den Kohlenwasserstoffen mehrere Untergruppen, vor allem zwischen kettenförmigen und cyclischen (bzw. aliphatischen und aromatischen) sowie gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Zu den gesättigten Kohlenwasserstoffen gehören die Alkane und Cycloalkane, alle anderen sind ungesättigt und durch eine Mehrfachbindung zwischen Kohlenstoffatomen reaktionsfreudiger. Die Stoffgruppe der Terpene ist im Gegensatz zu den anderen Gruppen keine reine Kohlenwasserstoffgruppe, ihr gehören zwar Kohlenwasserstoffe an, aber auch viele Verbindungenen aus anderen Stoffgruppen. Die Polyene können sowohl kettenförmig, wie zum Beispiel Butadien, als auch cyclisch, wie zum Beispiel Cyclopentadien, sein, sie sind eine Untergruppe der Alkene, sie besitzen mehr als eine Kohlenstoffdoppelbindung. Viele dieser Gruppen wie zum Beispiel die Alkane, Alkene und Alkine bilden homologe Reihen mit einer allgemeinen Summenformel. Die Arene sind eine Stoffgruppe von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe sind eine Untergruppe der Arene.

Verbindungen

Die wichtigsten Alkane sind das Methan und das Ethan, sie finden sich auch im Weltraum, bei den Alkenen das Ethen, das wichtigste Cycloalken ist das Cyclohexen, bei den Alkinen ist die wichtigste Verbindung Ethin. Das wichigste Cycloalkan ist das Cyclohexan, welches im Erdöl vorkommt. Wichtige Polyene sind das Butadien, Isopren und Cyclopentadien. Wichtige Arene gibt es sehr viele, Benzol, Toluol, Xylol und Styrol sind nur einige. Die einfachsten polycyclischen aromatischen Kohlenwassserstoffe (PAK) sind Biphenyl, Naphthalin und Anthracen. Eine Liste der Kohlenwasserstoffe gibt es hier.

Eigenschaften

Bei der optimalen Verbrennung von Kohlenwasserstoffen entsteht Wasser und Kohlendioxid, bei unzureichender Verbrennung kann auch Kohlenmonoxid und Kohlenstoffruß entstehen und der Energiegewinn wäre wesentlich geringer, deswegen ist eine optimale Verbrennung der Kohlenwasserstoffe wichtig. Verbrennt ein Kohlenwasserstoff mit rußender Flamme, kann dies auch ein Anzeichen für einen höheren Kohlenstoffanteil in der Verbindung sein. Ein häufig bei den Kohlenwasserstoffen auftretendes Phänomen ist die Isomerie - Verbindungen mit der gleichen Summenformel aber unterschiedlichem Aufbau - dieses Phänomen tritt zuerst bei dem Butan ein und setzt sich bei allen höheren Alkanen und den meisten anderen Kohlenwasserstoffen fort, eine besondere Isomerie, die cis-trans-Isomerie tritt bei den Alkenen auf. In Wasser sind die Kohlenwasserstoffe unlöslich, in den meisten organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich.

Vorkommen und Entstehung

Die Kohlenwasserstoffe sind in der Natur im Erdöl, Erdgas, Steinkohle (bzw. Steinkohlenteer) und weiteren fossilen Stoffen in größeren Mengen enthalten. Es gibt drei Theorien zur Entstehung der Kohlenwasserstoffe: die biogenetische Theorie, die abiogenetische Theorie und einer neusten Theorie nach entstehen Kohlenwasserstoffe bei radioaktiven Prozessen im Erdmantel. Die Kohlenwasserstoffe kommen nie in reiner Form, sondern immer nur in Gemischen vor und müssen aus diesen durch chemische oder physikalische Methoden gewonnen werden. Sogar im Weltall sind die Kohlenwasserstoffe, meist im Form von Methan und Ethan, auf Kometen, Planetenamtmosphären und in interstellarer Materie zu finden. Methan war schon Bestandteil der Ursuppe. Die Kohlenwasserstoffvorkommen entstanden aus Meerestieren, die starben, absanken und auf dem Meeresboden von Sedimenten bedeckt wurden. Durch Absinken der Sedimente wurden diese organischen Materialien hohem Druck und hoher Temperatur ausgesetzt. Unter diesen Bedingungen wandelten sie sich in Erdöl oder Steinkohle um. Teilweise entstand unter ähnlichen Bedingungen Erdgas. Erdölhaltige Sedimente, die nicht den Drücken und Temperaturen ausgesetzt waren, werden als Erdölsande bezeichnet. Erdöl ist ortsabhängig unterschiedlich zusammengesetzt.

Verwendung

Alkane werden häufig als fossiler Energieträger in Gemischen wie Biogas, Flüssiggas, Benzin, Dieselöl und vielem weiterem verwendet. Die Kohlenwasserstoffe dienen weiterhin als Ausgangsstoff für eine Vielzahl von industriell bedeutenden chemischen Synthesevorgängen, zum Beispiel für die Fluorchlorkohlenwasserstoffe. Wichtig sind auch die Polymerisationsprodukte der Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen, Polyethin, viele Copolymere so wie die halogenierten Kohlenwasserstoffpolymere wie Polyvinylchlorid und Polytetrafluorethylen.

Literatur

- Reinhart Schweisfurth:Angewandte Mikrobiologie der Kohlenwasserstoffe in Industrie und Umwelt. ISBN 3816900348
- Silke Wolff:Untersuchung reaktiver Zwischenstufen der Ozonolyse ungesättigter Kohlenwasserstoffe in der Gasphase. Shaker Verlag (1998), ISBN 3826538390
- Andreas Raichle:Herstellung von synthetischem Steamcracker-Einsatz durch hydrierende Umsetzung cyclischer Kohlenwasserstoffe an Zeolithkatalysatoren. Shaker Verlag GmbH, ISBN 3832211098
- Karl Hölemann:Totaloxidation flüchtiger Kohlenwasserstoffe an katalytisch beschichteten Mikrofasergestricken. Shaker Verlag GmbH (2000), ISBN 3826572556

Weblinks

- [http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/facharbeit/ Ausgewählte Kohlenwasserstoffe und Sauerstoff-Derivate visuell und experimentell aufgearbeitet (mit 3-D-Modellen)] ! Kategorie:Stoffgruppe ja:炭化水素 ms:Hidrokarbon

Karzinogen

Karzinogen (auch carcinogen, kanzerogen oder cancerogen) heißt Krebs erzeugend und setzt sich aus Karzinom und Genese zusammen. Ein Karzinogen ist folglich eine Krebs fördernde Substanz oder Strahlung. Nicht zu verwechseln ist der Begriff karzinogen mit dem Wort Onkogen = Krebsgen.

Einteilung der Karzinogene

- Chemische Karzinogene, z.B.
- Benzpyren
- Acrylamid
- Aflatoxine
- Benzol
- Tamoxifen
- Nitrofuran
- karzinogene Strahlung
- Radioaktivität
- UV-Strahlen
- Röntgenstrahlen
- karzinogene Viren (= Tumorviren), z.B.
- HI Viren
- Epstein-Barr-Viren

Kategorien

Die Einstufung nach § 1.4.2.3 GefStoffV Anhang 1 entspricht der Richtlinie 67/548/EWG und ist damit eine europäische Festlegung. Es bedeuten:

Kategorie 1

Stoffe der Kategorie 1 wirken beim Menschen bekanntermaßen krebserzeugend. Es sind hinreichende Anhaltspunkte für einen Kausalzusammenhang zwischen der Exposition eines Menschen gegenüber dem Stoff und der Entstehung von Krebs vorhanden.

Kategorie 2

Stoffe der Kategorie 2 sollten für den Menschen als krebserzeugend angesehen werden. Es bestehen hinreichende Anhaltspunkte zu der begründeten Annahme, dass die Exposition eines Menschen gegenüber dem Stoff Krebs erzeugen kann. Diese Annahme beruht im allgemeinen auf Langzeitversuchen und/oder sonstigen relevanten Informationen.

Kategorie 3

Stoffe der Kategorie 3 geben wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis. Genügend Informationen für eine befriedigende Beurteilung liegen jedoch nicht vor. Aus geeigneten Tierversuchen liegen einige Anhaltspunkte vor, die jedoch nicht ausreichen, um den Stoff in Kategorie 2 einzustufen.

Weblinks

- [http://www.hvbg.de/d/bia/fac/kmr/ Liste der krebserzeugenden, erbgutverändernden oder fortpflanzungsgefährdenden Stoffe des BIA]
- [http://potency.berkeley.edu/ The Carcinogenic Potency Database - Einschätzung von 1.451 Chemikalien auf ihre karzinogene Potenz nach Auswertung von über 6.000 Experimenten (engl.)]
- [http://ehp.niehs.nih.gov/roc/toc10.html National Institute of Environmental Health Sciences: 10th Report on Carcinogens]
- [http://www-cie.iarc.fr/ IARC Monographs Programme on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans]
- [http://eagle.westnet.gr/~aesclep/carcinog.htm IARC and NTP carcinogen list]
- [http://ntp.niehs.nih.gov/index.cfm?objectid=03CA718C-ECD1-2105-0A1DC35A33453296 Tamoxifen als Karzinogen] Kategorie:Krebserkrankung ms:Karsinogen

Toluol

Toluol (auch Toluen, Methylbenzol, Phenylmethan, nach IUPAC-Nomenklatur Methylbenzene genannt) ist eine farblose, blumig riechende, flüchtige Flüssigkeit, die in vielen Eigenschaften dem Benzol ähnelt. Toluol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, häufig ersetzt er als Lösungsmittel das giftige Benzol. Es ist unter anderem auch im Benzin enthalten.

Historische Informationen

1844 wurde Toluol zum ersten Mal von Henri Etienne Sainte-Claire Deville durch trockene Destillation aus Tolubalsam gewonnen; hierauf beruht auch sein Name. Aus Toluol wurde 1861 vom deutschen Chemiker Joseph Wilbrand zum ersten Mal - zwar nur unreines - TNT hergestellt, 1880 konnte es dann auch in reiner Form aus Toluol hergestellt werden. Die Großproduktion wurde in Deutschland schließlich im Jahre 1891 über die Nitrierung von Toluol aufgenommen, dieses Verfahren wird noch heute verwendet.

Eigenschaften

Toluol ist der einfachste Vertreter der Alkyl benzole. An der Luft verbrennt es nur unvollständig mit gelber, stark rußender Flamme. Die Flüssigkeit riecht blumig, stechend angenehm (ähnlich wie Benzol) und hat eine Geruchsschwelle von 0,6 - 263 mg/m³. Toluol schmilzt bei -95 °C, siedet bei 111 °C und ist bei Normalbedingungen eine farblose, klare, wasserhelle Flüssigkeit, die stark lichtbrechend ist (Brechungsindex: 1,4961). In Wasser ist es fast unlöslich (0,52 g/l); mit Kohlenstoffdisulfid, Alkohol und Ether ist es in jedem Verhältnis mischbar. Auch in Chloroform, Aceton und den meisten weiteren organischen Lösungsmitteln ist Toluol gut löslich. Die dynamische Viskosität beträgt 0,6 mPa s, Toluol ist also dünnflüssiger als Wasser. Der Heizwert beträgt 40.940 kJ/kg, sein Flammpunkt liegt bei 4 °C und die Zündtemperatur bei 535 °C.

Verwendung

Toluol ist Ersatzstoff und Ersatzlösungsmittel für das ähnliche aber weitaus giftigere Benzol. Als solcher wird es häufig als Lösemittel für Harze, Fette und Öle, Lacke, Kleb- und Farbstoffe (Nagellack) sowie viele weitere Stoffe verwendet. Es darf bis zu fünf Volumenprozent im Benzin enthalten sein und wird diesem beigemengt, weil es die Oktanzahl (Klopffestigkeit) erhöht, in den USA werden bis zu 95 Prozent des hergestellten Toluols Kraftstoffen beigemengt. Toluol ist Ausgangsstoff für die Synthese des Sprengstoffs 2,4,6-Trinitrotoluol, das besser unter der Abkürzung TNT bekannt ist, und vieler weiterer Chemikalien, wie zum Beispiel des Konservierungsstoffs Benzoesäure, von Phenol, Benzol, Caprolactam sowie Saccharin (nach dem Remsen-Fahlberg-Verfahren). Des weiteren wird es in der Mikroskopie als Aufhellmittel genutzt. Gelegentlich wird es sogar trotz seiner Gefahren als Reinigungsmittel verwendet (Tiefdruck). Neben Benzol und Xylol gehört es zu den sogenannten BTX-Aromaten, dies sind in der Industrie die drei aromatischen Kohlenwasserstoffe mit der größten technischen Bedeutung.

Vorkommen und Emissionen

Toluol kommt im Erdöl und in dem Leichtöl, das bei der Steinkohleteerdestillation anfällt, in kleineren Mengen vor. Toluol wird unter anderem durch Kfz-Verkehr freigesetzt, weil es im Benzin enthalten ist, und entsteht in kleinen Mengen bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen, wie zum Beispiel beim Rauchen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Toluolemissionen zu verzeichnen, das Jahresmittel beträgt zum Beispiel in Rheinland-Pfalz 30 µg/m³, je nach Ort kann es jedoch zu größeren Schwankungen dieses Wertes kommen. Hauptemissionsfaktor ist mit um die 65 Prozent der Kfz-Verkehr, 33 Prozent sind auf den Gebrauch von Toluolprodukten und 2 Prozent auf die Toluolherstellung zurückzuführen. Die Toluolemissionen werden in der Erdatmosphäre, wie beim Benzol, nach mehreren Tagen durch Hydroxylradikale (OH-Radikale) abgebaut.

Herstellung

In der Industrie wird es hauptsächlich aus Erdöl gewonnen. Während des Zweiten Weltkrieges kam es in Deutschland wegen des fehlenden Erdöls zu Engpässen bei der Toluolherstellung, weswegen es auch aus Benzol und Methanol hergestellt wurde. Außerdem fällt es bei der Herstellung von Ethen und Propen an. Die Weltproduktion liegt jährlich zwischen 5.000.000 und 10.000.000 Tonnen. Eine direkte Herstellung aus Erdöl oder durch Trockendestillation von Steinkohle wäre allerdings nicht wirtschaftlich. Deshalb wird es bei der Verarbeitung von Erdöl durch Cracken oder Dehydrocyclisierung von n-Heptan gewonnen:
-

\mathrm

- Dehydrocyclisierung von n-Heptan: Heptan wird zu Methylcyclohexan reformiert und danach zu Toluol dehydriert. center Toluol kommt auch in Zigaretten vor. Photochemisch ist es durch Isomerisierung von Cycloheptatrien zugänglich.

Reaktionen

Toluol ist bei Normalbedingungen stabil und relativ reaktionsträge, mit Oxidationsmitteln und Säuren reagiert es jedoch heftig. Es geht ähnliche Reaktionen ein wie Phenol und Benzol. Toluol greift Kunststoffe an und wird deswegen in Glasbehältern aufbewahrt. Durch Oxidation (zum Beispiel mit saurer Kaliumpermanganat-Lösung) kann Toluol über Benzylalkohol und Benzaldehyd zu Benzoesäure umgewandelt werden. Das Reaktionsverhalten des Toluols ähnelt dem des Benzols. Toluol geht vor allem radikalische Substitutionsreaktionen, elektrophile Substitutionsreaktionen und radikalische Additionsreaktionen ein. Nukleophile Substitutionsreaktionen sind seltener. Insbesondere in der Hitze oder unter Bestrahlung mit Licht kann Toluol mit geeigneten Reaktionspartnern (beispielsweise Brom) radikalische Substitutionsreaktionen an der Methylgruppe eingehen (siehe SSS-Regel). SSS-Regel Toluol reagiert mit Brom unter Erwärmung zu Phenyltribrommethan und Bromwasserstoff in Form einer radikalischen Substitution. Da Toluol relativ reaktionsträge ist, laufen elektrophile Substitutionsreaktionen an ihm nur relativ langsam ab. In Gegenwart eines geeigneten Katalysators kann die Reaktionsgeschwindigkeit erheblich gesteigert werden (siehe KKK-Regel). Es entstehen bevorzugt para- und orthosubstituierte Produkte. KKK-Regel Toluol reagiert mit Salpetersäure zu Nitrotoluol und Wasser. Das eigentliche nitrierendes Agens (NO₂⁺) wird in Gegenwart von Schwefelsäure aus Salpetersäure gebildet. Über mehrfache Nitrierung kann TNT (Trinitrotoluol) gewonnen werden. TNT Toluol reagiert mit Brom zu p-Bromtoluol und Bromwasserstoff. Diese Reaktion wird durch FeBr₃ über sich intermediär bildendes FeBr₄^- und Br⁺ katalysiert. Technisch wichtige Reaktionen
-

\mathrm

:Toluol wird oxidiert und danach dehydriert, es entsteht Benzoesäure.

Gefahren und Metabolismus

Toluol wirkt gesundheitsschädlich (Xn) und ist leichtentzündlich (F). Es weist aber nicht die giftige Wirkung des Benzols auf und wirkt nicht erbgutverändernd. Dies lässt sich mit einem anderen Metabolismus erklären. Toluol wird im Gegensatz zum Benzol kaum durch Oxidation des Ringes, sondern durch hauptsächliche Oxidation der Seitenkette zur Benzoesäure metabolisiert. Der Grund dafür ist die hohe Selektivität des Monoxygenasesystems P₄₅₀ für die Methylgruppe des Toluols. Aus diesem Grund entsteht kaum karzinogenes Epoxid wie im Falle des Benzols. Die geringen Mengen an Epoxid können durch Konjugation an Glutathion, spontane intramolekulare Umlagerung zum Phenol oder durch enzymatische Hydrolyse zum Diol abgebaut werden. Phenol Metabolismus des Toluols. In Form von Benzoesäure und Hippursäure wird Toluol, neben kleinen Mengen o-Kresol, über den Harn ausgeschieden. o-Kresol Metabolismus von Toluol in Ausscheidungsprodukte. Toluol verursacht Nerven-, Nieren- und möglicherweise auch Leberschäden. Toluol ist fortpflanzungsgefährdend sowie fruchtschädigend. Die Inhalation von Toluoldämpfen kann zu unspezifischen Symptomen wie Müdigkeit, Unwohlsein, Empfindungsstörungen, Störungen der Bewegungskoordination und Bewusstseinverlust führen. Bei regelmäßigem Kontakt kann es zu einer Toluolsucht kommen, die mit Heiterkeits- und Erregungsräuschen einhergeht. Toluoldämpfe haben eine narkotisierende Wirkung und reizen die Augen und Atmungsorgane schwer, allergische Reaktionen auf Toluol sind möglich. Toluol sollte an gut belüfteten Orten aufbewahrt werden. Toluol ist selbst in geringen Mengen, obwohl es nicht wasserlöslich ist, wassergefährdend (WKG 2). Es ist biologisch leicht abbaubar. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1,2 bis 7 Prozent bildet es explosive Gemische.

Literatur

- Unterausschuß Wirkungsfragen des LAI: Bewertung von Toluol- und Xylol- Immissionen. Erich Schmidt Verlag, Berlin 1997, ISBN 3503040714
- Jürgen Angerer: Prävention beruflich bedingter Gesundheitsschäden durch Benzol, Toluol, Xylole und Ethylbenzol. 1983, ISBN 3872473115
- A Seeber, M Blaszkewicz, P Demes:Toluol in Tiefdruckereien : Abschlussbericht zu einem Forschungsprojekt. ISBN 3883836230
- H. Greim: Gesundheitsschädliche Arbeitstoffe. Toxikologisch-arbeitsmedizinische Begründung von MAK-Werten: Toluol. VCH, Weinheim (1985).

Weblinks

- [http://www.umweltlexikon-online.de/fp/archiv/RUBwerkstoffmaterialsubstanz/Toluol.php Verwendung und Gefahren]
- [http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_toluo.htm Eigenschaften, Herstellung und Verwendung]
- [http://www.baua.de/prax/ags/trgs905_108_88_3.pdf Sehr ausführliche Informationen zu den Gefahren]
- [http://www.hedinger.de/bilder/9/Toluol_v006.pdf Sicherheitsdatenblatt] Kategorie:Chemische Verbindung Kategorie:Aren ja:トルエン ko:톨루엔

Physiker

Physiker ist eine Berufsbezeichnung für Wissenschaftler, die in der Physik tätig sind.

Berufsfeld

Physiker (Diplom-Physiker) besetzen ein sehr vielfältiges Berufsfeld: sie lösen Aufgaben in der Grundlagen- und Industrieforschung, Entwicklung, Produktion, Beratung, Organisation und Verwaltung, im Marketing, im Öffentlichen Dienst und in der Lehre an Schulen und Hochschulen. Dabei wenden sie Methoden der theoretischen, experimentellen und angewandten Physik an. In der Regel sind sie auf ein Spezialgebiet orientiert, wie zum Beispiel Kernphysik und Elementarteilchenphysik, Atom- und Molekularphysik, Festkörperphysik, Hydrodynamik, Aerodynamik, Strömungslehre, Thermodynamik, Optik, Akustik, Elektrodynamik, Hoch- und Tieftemperaturphysik, Astrophysik, Weltraumphysik. Diplom-Physiker arbeiten in der Forschung und Lehre an Hochschulen. Sie sind in Forschungs- und Entwicklungsabteilungen von Unternehmen fast aller Branchen tätig, zum Beispiel im Maschinen- oder Fahrzeugbau, der Rundfunk-, Fernseh- und Nachrichtentechnik, der Medizin-, Mess-, Steuer- und Regelungstechnik, der Energieerzeugung und -verteilung oder der Chemischen Industrie. Nach Aussage der [http://www.arbeitsagentur.de/vam/vamController/CMSConversation/anzeigeContent?docId=63094 Bundesagentur für Arbeit] wurden 2004 nach einigen Jahren der erhöhten Arbeitslosigkeit unter Physikern wieder etwas mehr Physiker gesucht (457 Offerten für 2.620 arbeitslose Physiker Jan-Okt 2004).(Stand 12/2004)

Ausbildung

Der Beruf des Diplom-Physikers setzt ein Studium an einer Universität voraus, dessen Abschluss als erster berufsqualifizierender Abschluss dient. Im Moment werden an vielen deutschen Universitäten die Diplom-Studiengänge durch die neuen internationalen Bachelor/Master-Studiengänge ersetzt. Physik kann man auch im Rahmen von Ingenieurstudiengängen an Hochschulen oder Fachhochschulen und im Rahmen von Lehramtsstudiengängen und Magisterstudiengängen studieren. Dabei kann Physik mit Abschlussziel Magister an fast allen Hochschulen jedoch nur als Nebenfach gewählt werden. Die Regelstudienzeit beträgt 10 Semester, jedoch ist die tatsächliche Studiendauer mit durchschnittlich 12,9 Fachsemestern höher.

Siehe auch

Portal:Physik - Nobelpreis für Physik - Liste von Physikern

Literatur

- Die großen Physiker, 2 Bde.: Von Aristoteles bis Kelvin; Von Maxwell bis Gell-Mann. Hrsg. v. Karl von Meyenn. 1997, ISBN 3-406-41151-7

Weblinks

- Berühmte Physiker: [http://www.bingo-ev.de/~kg666/verschie/physiker/physiker.htm], [http://www.minic.ac.at/ut/Physik/namen.html]
- [http://www.nobel.se/physics/index.html „The Nobel Prize in Physics“ von nobel.se]
- [http://www.th.physik.uni-frankfurt.de/~jr/portraits.html Bilder berühmter Physiker] ! Kategorie:Beruf Kategorie:Physik ja:物理学者 th:นักฟิสิกส์

Kohlevergasung

Kohlevergasung ist die Überführung von Kohlenstoff (C) in brennbare gasförmige Verbindungen, speziell Wassergas, Generatorgas und Stadtgas.

Wassergas

Über die endotherme Reaktion: :C + H₂O → CO + H₂ (+131 kJ/mol) entsteht aus Kohle, die zuvor durch Verbrennung an Luft aufgeheizt wurde, und Wasserdampf so genanntes Wassergas, eine Mischung aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff. Das entstehende Gas wird unter anderem auch als Synthesegas bezeichnet, da es sich für die Synthese verschiedener chemischer Substanzen wie zum Beispiel Methanol eignet.

Generatorgas (Kohlenmonoxid)

Generatorgas wird durch unvollständige Verbrennung von Koks erzeugt: :O₂ + 2 C → 2 CO

Stadtgas (Leuchtgas)

Stadtgas wird entweder durch Kohlevergasung ähnlich wie Wassergas und Generatorgas hergestellt oder durch Kohleentgasung in Kokereien. Kokereigas besteht hauptsächlich aus Wasserstoff, Methan und Kohlenmonoxid. Stadtgas ist wegen des Kohlenmonoxid-Anteils giftig und wird nicht mehr verwendet. Der Kohlenmonoxid-Anteil im Stadtgas führte zum suizidalen Missbrauch ("Aufdrehen des Gashahns"). Heute steht Erdgas als brennbares Gas preiswert zur Verfügung, was eine Kohlevergasung zur Stadtgasherstellung überflüssig macht. In West-Berlin wurde die Gasversorgung erst in den 1990er Jahren von Stadtgas auf Erdgas umgestellt. Bis dahin wurde das Stadtgas aus Erdgas in einem speziellen Prozess hergestellt. In Wien erfolgte die Umstellung hingegen in einem lang anhaltenden Austauschverfahren der Geräte und Dichtungen von 1969 bis 1978.

Kohlehydrierung

Bei der Kohlehydrierung entstehen Kohlenwasserstoffe unterschiedlicher Kettenlängen: :nC + mH → C_nH_m Je nach Kettenlänge sind die Reaktionsprodukte gasförmig (Methan, Ethan, Propan, Butan) oder flüssig (höhere Alkane, die beispielsweise Verwendung finden in Benzin und Dieselkraftstoff). Bei flüssigen Produkten spricht man von Kohleverflüssigung.

Weiterführende Links

- [http://www.wiener-gasometer.at/de/technik/gas/ Kohlevergasung im Gaswerk Wien-Simmering]
- [http://www.kokerei.info/ Darstellung des Verkokungsprozesses] Kategorie:Gastechnik

Chemiker

Chemiker sind Naturwissenschaftler, die sich mit Chemie befassen.

Ausbildung zum Chemiker in Deutschland

In der Bundesrepublik Deutschland ist an etwa 50 Hochschulen das Studium der Chemie möglich. Es beginnt mit einem viersemestrigen Grundstudium, das mit der nicht berufsqualifizierenden Vordiplom-Prüfung abgeschlossen wird. Nach dem Hauptstudium folgen die meist mündlichen Diplomprüfungen und die sechs- bis neunmonatige Diplomarbeit. Danach ist eine - meistens mehrere Jahre dauernde - Promotion zum Doktor der Naturwissenschaften (Dr. rer. nat.) möglich und wird derzeit von ca. 87% aller in einem Absolventenjahrgang in Deutschland diplomierten Chemiker begonnen. Die Gesellschaft Deutscher Chemiker (GdCh), die Fachorganisation der Chemiker in Deutschland, hat knapp 27.000 Mitglieder.

Bedeutende Chemiker aus der ganzen Welt

Chemie ist eine der fünf Disziplinen in denen seit 1901 der Nobelpreis vergeben wird. Zu den Nobelpreisträgern für Chemie zählen unter anderem Marie Curie, Ernest Rutherford und Otto Hahn .

Sortierte Listen bedeutender Chemiker

- Bedeutende Chemiker chronologisch nach Geburtsdatum sortiert
- Bedeutende Chemiker alphabetisch sortiert
- Bedeutende Chemiker nach Fachgebieten geordnet und alphabetisch sortiert ! ja:化学者

Benzoesäure

Eigenschaften

Benzoesäure (C₆H₅COOH) ist eine aromatische Carbonsäure. Sie besteht aus einem Benzolring (Phenylrest), an dem eine Carboxylgruppe gebunden ist. Benzoesäure bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle, die in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich sind. Über 370 °C zersetzt sich Benzoesäure in Benzol und Kohlenstoffdioxid (CO₂). Benzoesäure hat einen intensiven Geruch und ist gut brennbar.

Herstellung

Benzoesäure kann aus dem Harz einer Baumart (Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe), die in Indonesien beheimatet ist, gewonnen werden. Technisch erfolgt die Herstellung durch eine Oxidation von Toluol mit Braunstein und Schwefelsäure in Gegenwart von Mangannaphthenat. Desweiteren kann Benzoesäure mit Brombenzol hergestellt werden. Das Brombenzol reagiert mir Magnesium zu Magnesiumbromidbenzol. Anschliessen reagiert es mit Kohlenstoffdioxid zu C6H5COOMgBr und schlussendlich erreicht man mit der Zugabe einer Salzsäurelösung die Benzoesäure.

Verwendung

Benzoesäure wird bei der Herstellung von Benzoesäureestern gebraucht. Diese finden in der Parfümindustrie Anwendung. Außerdem wird Benzoesäure für Weichmacher, bei der Darstellung von Benzoylverbindungen, wie beispielsweise Benzoylchlorid und Dibenzoylperoxid, verwendet. Benzoesäure wird sowohl als freie Säure als auch in Form ihrer Salze (Benzoate: Natriumbenzoat (E211), Kaliumbenzoat (E212), Calciumbenzoat (E213)) verwendet. Ihre konservierende, antimikrobielle Wirkung basiert auf dem Säureanteil. Anders als die Sorbinsäure ist die Benzoesäure nur zur Konservierung saurer oder gesäuerter Produkte geeignet. Sie schützt vor allem vor Schimmelbefall und unerwünschter Nachgärung; in Kombination mit Schwefeldioxid E220 auch vor enzymatischem und bakteriellem Verderb. Sie wirkt auch gegen Hefen und aflatoxinbildende Schimmelpilze, jedoch weniger gegen Milchsäurebakterien und bestimmte Krankheitserreger (z.B. Clostridien). Benzoesäure ist auch ein Hauptbestandteil von Benzoe, einem hauptsächlich in Indonesien gewonnenen Harz, das in vielen Weihrauchmischungen enthalten ist; besonders in den Ostkirchen wird es verwendet. Neben Harzen findet sich Benzoesäure auch in Beeren, zum Beispiel Pflaumen, Heidel- und Preiselbeeren. Durch Destillation mit Phosphor(V)-chlorid oder mit Thionylchlorid erhält man das Benzoylchlorid, eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die immer dann benötigt wird, wenn die Benzoylgruppe in Alkohole, Phenole oder Amine eingeführt werden soll (aktivierte Säure).

Gefahren/Gesundheit

Bei empfindlichen Personen mit Asthma, Heuschnupfen oder Hautallergien können allergische Reaktionen ausgelöst werden. Es wird vom häufigen Verzehr von Lebensmitteln, die Benzoesäure als Konservierungsstoff enthalten, abgeraten. Vor allem Allergiker, die auf Acetylsalicylsäure empfindlich reagieren, sollten die genannten Konservierungsstoffe meiden. In Verbindung mit E 300 kommt es zur Benzolbildung, was die Leber belastet. Außerdem verstärken Kombinationen mit E 220-E 227, Azofarbstoffen und Salicylsäure die negativen Wirkungen. Benzoesäurehaltige Essensreste sollten nicht an Haustiere verfüttert werden. Bereits geringe Mengen können für Katzen tödlich sein. Höchstmengen je nach Anwendungsgebiet 300-2000 mg/kg, in Ausnahmefällen bis 6000 mg/kg. Dabei wird die Gesamtmenge verschiedener Konservierungsstoffe (E 200-E 219) vorgeschrieben. Mehrere Fütterungsstudien haben Hinweise für verschiedene gesundheitlich problematische Wirkungen geliefert. Benzoesäure und ihre Salze werden vom menschlichen Organismus über die Darmwand aufgenommen. Katzen reagieren besonders empfindlich auf Benzoesäure und Benzoate. Diese sind daher in Tierfutter verboten. Heute wird der Einsatz von Benzoesäure eingeschränkt zugunsten anderer, toxikologisch weniger bedenklicher Konservierungsmittel. Kategorie:Chemische Verbindung Kategorie:Carbonsäure ja:安息香酸

Nitrobenzol

Nitrobenzol ist eine giftige Flüssigkeit, die im Verdacht steht Krebs zu erzeugen. Die Summenformel lautet C₆H₅NO₂. Nitrobenzol wurde zum ersten Mal im Jahr 1834 dargestellt. Es ist in saurem und überwiegend auch in alkalischem Milieu beständig.

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit der Gewinnung von Nitrobenzol ist die Nitrierung von Benzol. Dabei wird Nitriersäure verwendet. Dazu wird zunächst die Salpetersäure protoniert:

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Diese zerfällt wieder, denn die protonierte Form der Salpetersäure ist sehr instabil:

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Das entstandene Nitryl-Kation (auch Nitronium-Kation) reagiert mit dem Benzol:

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Nitrobenzol ist entstanden, das freie Proton lagert sich wieder an das Hydrogensulfat-Ion an.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Nitrobenzol ist eine farblose bis auf Grund von Verunreinigungen blassgelbe Flüssigkeit. Es riecht bittermandelölartig (nach "Marzipan"), wobei jedoch eine leicht stechende Note zu verzeichnen ist, und schmeckt in wässriger Lösung angenehm süßlich marzipanartig. Es ist giftig und brennbar. Nitrobenzol weist einen hohen Brechungsindex auf.
Unter Normbedingungen hat es eine Dichte von 1,19867 g/cm³, schmilzt bei 5,7 °C und siedet bei 210,85 °C; der Flammpunkt liegt bei 88 °C.
Nitrobenzol ist in Wasser nur in Spuren lösbar, dafür kann man es gut mit Alkoholen, Ether und Benzol mischen. In Schwefelsäure löst sich Nitrobenzol zunächst schlecht, ab einer Konzentration von 80% jedoch vollständig. Die Löslichkeit ist wenig temperaturabhängig.

Verwendung

Nitrobenzol ist ein wichtiges, in großem Maßstab hergestelltes Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Chemikalien, wie zum Beispiel Anilin, Benzidin, Trinitrobenzol, Nitrobenzolsulfonsäure, Fuchsin oder Chinolin.
In geringem Ausmaß dient Nitrobenzol auch als Lösungsmittel, Schmierölbestandteil, chemische Reagenz und als Zusatz bei Sprengstoffen.
Früher wurde Nitrobenzol zudem auch unter dem Namen "Mirbanöl" zur Parfümierung von Seifen verwendet. Die Verwendung in kosmetischen Mitteln ist aber mittlerweile verboten.
Aufgrund des bei Nitrobenzol sehr ausgeprägten magnetooptischen Effekts unter angelegter Hochspannung Polarisationsdrehungen des Lichts zu verursachen, wird der Stoff in der sogenannten Kerr-Zelle dazu verwendet, Lichtstrahlen zu modulieren. Eine wesentliche Anwendung der mit Nitrobenzol gefüllten Kerr-Zellen bestand in der Vergangenheit darin, den Ton optisch auf Filmmaterial zu belichten. In diesem Zusammenhang wird statt Kerr-Zellen auch von Karolus-Zellen gesprochen.

Biologische Bedeutung

Nitrobenzol ist Umweltgefährdend. Es hat die Wassergefährdungsklasse 2 (wassergefährdend).

Sicherheitshinweise

Nitrobenzol kann durch die Haut, die Atmungs- und die Verdauungsorgane in den menschlichen Körper gelangen. Dort kann es schwere Vergiftungen hervorrufen. Dabei wird das Blut des Menschen dunkelbraun, es verliert die Fähigkeit, Sauerstoff aufzunehmen, da sich Methämoglobin bildet. Infolgedessen färbt sich das Blut bläulich und es tritt eine Zyanose auf. Zudem kommt es zu einer starken Schädigung des zentralen Nervensystems und es treten Schwächegefühl, Kopfschmerzen und Erbrechen auf. Bei stärkeren Vergiftungen kommen Bewusstseinstrübung, Herzklopfen, Krämpfe und schließlich Bewusstlosigkeit hinzu. Eine schwere Vergiftung kann innerhalb weniger Stunden zum Tod führen. Alkohol verstärkt die giftige Wirkung des Nitrobenzols.
Die Maximale Arbeitsplatz-Konzentration ist mit 5 mg · m^-3 bzw. mit 1 ppm festgelegt. Kategorie: Chemische Verbindung Kategorie:Gift

August Wilhelm von Hofmann

August Wilhelm (von) Hofmann (
- 8. April 1818 in Gießen; † 5. Mai 1892 in Berlin) war ein deutscher Chemiker. Hofmann studierte ab 1836 in Gießen Chemie bei Justus von Liebig, wurde dessen Assistent, promovierte 1843 bei ihm und ging nach seiner Habilitation 1845 als Privatdozent für Chemie an die Universität Bonn. Auf Empfehlung Liebigs und auf Wunsch des englischen Prinzgemahls Albert übernahm er noch im gleichen Jahr eine Professur am Chemischen Institut der Royal School of Miners in London. Zugleich wurde er mit der Errichtung des College of Chemistry in London beauftragt, dessen Leitung ihm nach der Fertigstellung übertragen wurde, und wo er zahlreiche englische Chemiker ausbildete. Später war er maßgeblich an den Vorbereitungen der Weltausstellungen 1851 und 1862 in London beteiligt. Nach dem frühen Tode des Prinzgemahls ging er 1864 als ordentlicher Professor nach Bonn und erhielt im folgenden Jahre einen Ruf nach Berlin, wo er bis zu seinem Tode blieb. Hier wurde er 1867 Mitbegründer der Deutschen Chemischen Gesellschaft und deren erster Präsident. Schon in seiner Dissertation über die Basen des Steinkohlenteers hatte Hofmann die Existenz von Chinolen und Anilin nachgewiesen. Diesen Verbindungen und ihren Derivaten blieb er sein Leben lang treu. Er lehrte zwar allgemeine organische Chemie, aber in der Forschung widmete er sich vor allem den Aminen und den sich vom Anilin ableitenden Farbstoffen. Er entdeckte auch die Vitalfarben, die die Epoche machenden Arbeiten von Robert Koch, Paul Ehrlich und Emil von Behring in der Erforschung der Bakterien ermöglichten. Auf der Grundlage dieses Wissens entstanden die deutschen IG Farben-Werke, die Deutschlands Chemie zur Weltgeltung verhalfen. Nach Hofmann ist der Hofmann-Zersetzungsapparat benannt.

Weblinks

- Hofmann, August Wilhelm von Hofmann, August Wilhelm von Hofmann, August Wilhelm von Hofmann, August Wilhelm Hofmann, August Wilhelm ja:アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマン

Prisman

Prisman oder Ladenburg-Benzol, Summenformel C₆H₆, ist ein anderer Name für die Verbindung Tetracyclo[2.2.0.0^2,6.0^3,5]hexan. Den Namen hat die Verbindung durch ihre Prisma-Struktur. Die Struktur wurde ursprünglich von Albert Ladenburg für das Benzol-Molekül vorgeschlagen, stellte sich jedoch als unrichtig heraus. Der Kohlenwasserstoff Prisman, der der damals vorgeschlagenen Struktur entspricht, wurde 1973 zum ersten Mal synthetisch hergestellt. Prisman steht unter starker Ringspannung und ist um 377 kJ/Mol energiereicher als Benzol. Dessen ungeachtet ist Prisman sogar bei Zimmertemperatur stabil. Woodward und Hoffmann entdeckten den Mechanismus, der die Umlagerung von Prisman zu Benzol verhindert. Der Mechanismus wird als Erhaltung der Orbitalsymmetrie bezeichnet. Woodward und Hoffmann, die für ihre Theorie den Nobelpreis erhielten, bezeichneten Prisman als einen "wütenden Tiger, dem es unmöglich ist, aus seinem Papierkäfig auszubrechen". Prisman ist eine farblose, explosive Flüssigkeit. Kategorie:Chemische Verbindung

James Dewar

Sir James Dewar (
- 20. September 1842 in Kincardine-on-Forth, Schottland; † 27. März 1923 in London, England) war ein schottischer Physiker und Chemiker. Dewar studierte an der Universität Edinburgh und war dort Assistent Lyon Playfairs, ging später nach Gent, wo er sich bei August Kekulé weiter ausbildete. Dewar schrieb unter anderem über Oxidationsprodukte des Nikotins, über die Umwandlung von Chinolin in Anilin, über die physikalischen Konstanten des Wasserstoffs, die physiologische Wirkung des Lichts. In den 1890er Jahren beschäftigte er sich mit der Tieftemperaturphysik und schrieb mehrere Abhandlungen über flüssige Luft. Dewar erfand 1893 ein doppelwandiges, aus verspiegeltem Glas bestehendes evakuiertes Gefäß, das nach ihm Dewar-Gefäß benannt ist, und nach dessen Prinzip noch heute Thermoskannen und Behältnisse zum aufbewahren von Trockeneis und flüssigen Gasen aufgebaut sind. Dewar hat eine Struktur für Benzol vorgeschlagen, die noch heute als Dewar-Benzol bekannt ist. Mit Frederick August Abel erfand er das rauchlose Pulver, das militärische Anwendung gefunden hat, und den Sprengstoff Kordit. Mit Henri Moissan zusammen gelang Dewar 1897 die Verflüssigung von Fluor und 1898 die des Wasserstoffs. Dewar, James Dewar, James Dewar, James Dewar, James Dewar, James Dewar, James ja:ジェイムズ・デュワー

Johann Josef Loschmidt

Johann Josef Loschmidt (
- 15. März 1821 in Putschirn (heute Počerny, Tschechien) bei Karlsbad (Karlovy Vary); † 8. Juli 1895 in Wien) war ein österreichischer Physiker und Chemiker. Er gehörte zu jenen großen Persönlichkeiten, welche im 19. Jahrhundert viel zur Grundlagenforschung im Bereich der Chemie und Physik beigetragen haben und die heute außerhalb von Fachkreisen nahezu vergessen sind.

Leben

Grundlagenforschung Loschmidt wurde als Kind armer Bauern geboren. Auf Anraten des Priesters Adalbert Czech erhielt er eine Ausbildung, die ihn 1837 nach Prag führte, wo er 1839 auch auf die deutschsprachige Universität ging. 1841 ging er dann nach Wien, wo er 1846 in Physik und Chemie vom Polytechnischen Institut graduierte. Nachdem es ihm nicht gelang, eine wissenschaftliche Stelle zu finden, arbeitete er zuerst in einer Papierfabrik, bevor er eine eigene Firma zur Herstellung von Kaliumnitrat in Wien gründete. Diese Firma ging aber bankrott, worauf er ab 1856 als Lehrer bei einer Wiener Realschule arbeitete. 1866 erhielt er eine Anstellung an der Universität Wien, wo er bereits 1868 Assistenzprofessor wurde, bevor er von 1872 bis 1891 Professor für physikalische Chemie war. Im Alter von 66 Jahren heiratete Loschmidt seine Haushälterin. Kurze Zeit darauf wurde Loschmidts einziges Kind geboren, das allerdings noch im Kindesalter verstarb.

Leistungen

Er forschte auf den Gebieten der Thermodynamik, Elektrodynamik und Optik und über Kristallformen. 1856 bestimmte er zum ersten Mal die Größe der Luftmoleküle, 1861 die Konstitution des Benzols. 1865 war er in der Lage, erstmals auf gaskinetischer Grundlage die Loschmidt-Zahl zu berechnen, die auch als Avogadrozahl bezeichnet wird. Er ermittelte die Zusammensetzung von Ozon. Loschmidt vermutete auch erstmals, dass es in Kohlenstoffverbindungen ringförmige Anordnungen gebe, und entwickelte die Darstellung von Doppel- und Dreifachbindungen durch entsprechende Verbindungsstriche. Wegen seiner Leistungen wurde ihm die Mitgliedschaft der Wiener Akademie der Wissenschaften verliehen. 1995 gab die österreichische Postverwaltung anläßlich des 100. Todestages von Josef Loschmidt eine Sonderpostmarke mit Nennwert ATS 20.- heraus.

Werke

- Zur Größe der Luftmoleküle
- Chemische Studien, Constitutions-Formeln der organischen Chemie in graphischer Darstellung, 1861

Literatur

- Peter M. Schuster: From Curiosity to Passion. Loschmidt's Route from Philosophy to Natural Science. In: Wilhelm Fleischhacker, T. Schönfeld (Hrsg.): Pioneering Ideas for the Physical and Chemical Sciences. Proceedings of the Josef Loschmidt symposium, held June 25 - 27, 1995, in Vienna, Austria. Plenum Press, New York 1997, ISBN 0-306-45684-2
- Peter M. Schuster: Schöpfungswoche Tag zwei - Joseph Loschmidt zur Huldigung. Living Edition, Pöllauberg 2004, ISBN 3-901585-04-4 (Poem, mit Federzeichnungen von Helmut Krumpel, sowie Zeittafel, Liste der publizierten Abhandlungen Loschmidts und Bibliographie)

Weblinks

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- [http://www.aeiou.at/aeiou.stamp.1995.950626b Sonderpostmarke Josef Loschmidt im Österreich Lexikon] Loschmidt, Johann Josef Loschmidt, Johann Josef Loschmidt, Johann Josef Loschmidt, Johann Josef Loschmidt, Johann Josef Loschmidt, Johann Josef

Bromwasser

Bromwasser ist eine wässrige Lösung von Brom in Wasser. Da Brom nur schwer in Wasser löslich ist, entsteht eine braun gefärbte, verdünnte Brom-Lösung. Bromwasser dient im Labor zum schnellen Nachweis von C=C-Doppelbindungen in organischen Verbindungen wie den Alkenen. Wird eine organische Verbindung als Gas (beispielsweise Ethen) in Bromwasser eingeleitet oder als Flüssigkeit mit Bromwasser geschüttelt, wobei die Lösung farblos wird, so enthält die Probensubstanz mindestens eine C=C-Doppelbindung. Dieser Nachweis beruht auf einer Elektrophilen Addition. Die Bromatome werden dabei an die Doppelbindung gebunden. Die Reaktion von Bromwasser mit einem Alkan verläuft nur mit einem Katalysator und/oder unter energiereichem Licht. Es wird dabei ebenfalls das Bromwasser entfärbt, es entsteht aber auch noch

HBr

, da der Reaktionsmechanismus nun eine radikalische Substitution ist. So ist die Unterscheidung von Alkanen und Alkenen sehr einfach möglich. Kategorie:Chemische Lösung

Kohle

Kohle ist ein schwarzes oder bräunlich-schwarzes, festes Sedimentgestein, das durch Carbonisierung von Pflanzenresten (Inkohlung