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Monosilan

Monosilan

Monosilan gehört zu den Silan genannten Siliziumwasserstoffen.

Physikalische und chemische Eigenschaften

- Aussehen: farblos
- Geruch: unangenehmer, widerlicher Geruch
- Zustand bei 20 °C: gasförmig
- Schmelzpunkt (°C): -184,7
- Siedepunkt (°C): -112,3
- Zündtemperatur: selbstentzündlich
Strukturformel von Monosilan: H | H - Si - H | H Wegen der Kürze der Kette gibt es wie beim Methan keine Isomerie. Transportangaben:

- UN-Nummer: 2203
- Gefahrzettel: 2.1
Kategorie:Chemische Verbindung

Silan

Die Bezeichnung Silane steht nach den IUPAC-Regeln für eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die aus einem Silizium-Grundgerüst und Wasserstoff bestehen. Silane können einen verzweigten (iso- und neo-Silane) oder unverzweigten (n-Silane) Aufbau haben. Die allgemeine Summenformel dieser unter dem Oberbegriff Catenasilane zusammengefassten Verbindungen lautet Si_nH_2n+2. Ringförmige Siliziumwasserstoff-Verbindungen nennt man Cyclosilane (allgemeine Summenformel: Si_nH_2n). Ersetzt man den Wasserstoff in den Silanen durch organische Reste, so erhält man Silizium-organische-Verbindungen, die nach IUPAC als Derivate des Siliziums aufgefasst werden. Silane sind die Silizium-Homologen der auf einem Kohlenstoff-Gerüst beruhenden Alkane. Es sind jedoch wesentlich weniger Silane herstellbar als es Kohlenwasserstoffe gibt. Die einfachste Verbindung ist das so genannte Monosilan (SiH₄), ein sich an Luft selbst entzündendes Gas. Wichtige weitere Verbindungen sind das chemisch weitgehend inerte Tetramethylsilan, sowie die ganze Reihe der Chlormethylsilane, insbesondere das Dichlordimethylsilan, welche als Ausgangsprodukte für die Silikon-Herstellung dienen.

Geschichte

Friedrich Wöhler hatte 1857 durch das Zersetzen von Silizium-haltigem Aluminium in Salzsäure erstmalig ein Silan hergestellt. Er hatte beobachtet, dass das bei dieser Reaktion frei werdende Wasserstoffgas mit einem anderen Stoff verunreinigt war. Zu dieser Schlussfolgerung kam er, da das entstandene Gas heftig mit dem Luftsauerstoff reagierte bzw. explodierte. Reiner Wasserstoff selbst explodiert nur, wenn man ihn entzündet (siehe dazu Knallgasprobe). 1902 wurde der Gedanke der Siliziumwasserstoffe wieder aufgegriffen. Henri Moissan gelang der Nachweis von Monosilan nach der Protolyse von Lithiumsilizid. Ab 1916 befasste sich Alfred Stock, Professor für anorganische Chemie in Karlsruhe, intensiv mit der Silanwasserstoffchemie. Er erhoffte sich, durch ähnliche Zersetzungen auch längerkettige, flüssige „Siliziumbenzine“ zu gewinnen. Mit Hilfe von Magnesiumsilizid (Mg₂Si) und Säure war Stock zunächst bei der Darstellung der niederen gasförmigen Silane Monosilan, Disilan, Trisilan und Tetrasilan erfolgreich. Seither werden diese Silane als „Stock’sche“-Silane bezeichnet. Stock gab der gesamten Stoffgruppe zudem den allgemeinen Namen Silane. Alfred Stock entwarf zur Darstellung der Silane eine Glasapparatur, die das Arbeiten unter völligem Luftabschluss zuließ. Er benutzte einen Glaskolben, der halb mit wässriger Schwefelsäure gefüllt war, rührte diese Säure und schüttete das gemahlene, graue Magnesiumsilizid portionsweise dazu. Dabei zersetzte sich das Silizid unter Hitzeentwicklung und Bildung von gasförmigem Wasserstoff. Das frei gewordene Silizium reagierte mit einem Teil des Wasserstoffs unter Bildung von Siliziumwasserstoffgasen. Die Gase leitete Stock nun in eine Glasapperatur, die er von außen kühlte. Die Kühlung war so eingestellt, dass der Wasserstoff und das Monosilan nicht kondensieren konnten. Er erhoffte sich durch die Kühlung, dass eventuell entstandene, längerkettige Silane aufgrund ihrer niedrigeren Siedepunkte kondensieren. Tatsächlich gelang es ihm, eine wasserklare Flüssigkeit zu gewinnen, die sich aus drei kettenförmigen Silanen zusammensetzte. Die weitere Derivatisierung dieser Verbindungen hatte jedoch keinen Erfolg. Die längerkettigen, so genannten „höheren Silane“ wurden seither als nicht darstellbar bezeichnet, weil die Handhabung bei Raumtemperatur nicht gelang. Im Juni 1968 flog bei Experimenten mit Silanen ein Labor der Universität Köln in die Luft. Aus den Trümmern krochen zwei verletzte Chemiker hervor, deren Glück es war, dass sie schusssichere Kleidung trugen. Seit 1970 ist die Synthese der „höheren Silane“ möglich. Der Fokus der Forschung liegt unter anderem auf der Nutzung dieser Verbindungen als Treibstoff.

Nomenklatur

Die Namensgebung erfolgt analog zu den Alkanen. Jeder Namen endet mit dem Suffix -an. Ansonsten geht die Zahl der Siliziumatome als griechisches Zahlwort in die Benennung mit ein: Monosilan (ein Siliziumatom), Disilan (zwei Siliziumatome), Trisilan usw. Zur weiteren Differenzierung stellt man je nach Aufbau des Moleküls das Präfix n-, iso-, neo- oder cyclo- dem Verbindungsnamen voran.

Struktur

Konstitutionsisomerie

Enthält ein Silan vier oder mehr Siliziumatome, so sind unterschiedliche Anordnungen, genauer Konstitutionen, denkbar. Man spricht von Konstitutionsisomerie. Die Isomere unterscheiden sich durch verschiedene physikalische Kenndaten wie Schmelz- und Siedepunkte.

Eigenschaften

Siedepunkt Die niedrigsten Silane - Monosilan und Disilan (Si₂H₆)- sind gasförmig. Ab Trisilan (Si₃H₈) nehmen die Silane einen flüssigen Aggregatzustand ein. Dekasilan (Si₁₀H₂₂) ist ein Feststoff.

Chemische Reaktionen

Silane sind im Gegensatz zu den homologen Alkanen sehr instabil. Sie sind nur unter Luftabschluss synthetisierbar. Die niedrigen Silane, das heißt die Silane mit ein bis vier Siliziumatomen, sind sehr unbeständig und können sich an der Luft selbst entzünden, explodieren und spontan zu Siliziumdioxid und Wasser verbrennen. :

\mathrm

:Monosilan reagiert mit Sauerstoff zu Siliziumdioxid und Wasser. Die Reaktivität nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab. Schon Pentasilan reagiert nicht mehr selbstständig mit dem Sauerstoffanteil der Luft. Ab Heptasilan sind Silane nicht mehr spontan selbstentzündlich. Bei 300 °C findet bei den höheren Silanen ein Thermolyse statt. Sie zerfallen in Monosilan, Polysilane und andere Polymerprodukte ((SiH_<2)_x). Höhere Temperaturen führen zum Zerfall in die Elemente. Eine ungewöhnliche Eigenschaft der Silane ist, dass sie bei hohen Temperaturen von etwa 1900 °C auch mit dem Stickstoff in der Luft zu Siliziumnitrid und Wasser reagieren, wobei sehr viel Energie frei wird. Beispielhaft sei hier die stöchiometrische Verbrennungsgleichung von Heptasilan (Si₇H₁₆) mit Luft, die aus 20% Sauerstoff und 80% Stickstoff besteht, genannt: :

\mathrm

\mathrm

Im folgenden errechneten Beispiel wird (iso- oder n)-Heptasilan verbrannt (Das Wasser der Silizium-Dispersion geht hier keine chemische Bindung ein): Wenn man also (Iso-/n-)Heptasilan als Kraftstoff einsetzen würde, entstehen pro 100 kg Silan (+ 224,45 kg dispergiertem Silizium) 527,57 kg Siliziumnitrid und 67,75 kg Wasser (zzgl. dem Wasser aus der Dispersion). In Wasser bei einem pH-Wert oberhalb von 7 zersetzen sich Silane zu Kieselsäure und Wasserstoff: :

\mathrm

:Monosilan und Wasser bilden Kieselsäure und Wasserstoff.

Gewinnung und Darstellung

Darstellbar sind die Silane in Form des so genannten Rohsilan-Gemisches mittels Zersetzung von Magnesiumsilizid (Mg₂Si) unter sauren Bedingungen und Luftausschluss. :

\mathrm

Die gezielte Synthese von Monosilan ist nach der Methode von Sundermeyer in einer Salzschmelze als Reaktionsmedium möglich. Die Ausgangssubstanzen sind Tetrachlorsilan und als Wasserstoffdonator Lithiumhydrid: :

\mathrm

:Tetrachlorsilan und Lithiumhydrid reagieren in einer Schmelze aus Lithiumchlorid und Kaliumchlorid am Eutektischen Punkt zu Monosilan und Lithiumchlorid. Trisilan und höhere Silane sind in guter Ausbeute aus Monosilan mit Hilfe einer elektrischen Entladung zugänglich. Je nach Synthesebedingungen entstehen unter anderem Polysilen (SiH₂)_∞, das Silizium-Homologe zu den Alkenen, bzw. Polysilin (SiH)_∞ (vergleiche dazu Alkine). Auch Verbindungen mit dazwischen liegender Stöchiometrie ((SiH_n)_∞, 1 ≤ n ≤ 2) und ringförmige Oligo- sowie Polysilane sind möglich.

Synthetisierung nach Müller-Rochow

Die modifizierte Müller-Rochow-Synthese besteht aus 4 Schritten. Schritt 1: Hierbei wird angeätztes Silicium mit Silylchlorid (Monochlorsilan (chem. Symb.: SiH3Cl)) zur Reaktion gebracht. Der dazu benötigte Katalysator ist Kupferoxid. Bei Ausreichend Druck entsteht Disilyldichlorsilan (2,2-Dichlortrisilan (chem. Symb.: (SiH3)2SiCl2 )) 2 Silylchlorid + Silicium -> Disilyldichlorsilan 2 SiH3Cl + Si -> (SiH3)2SiCl2 Schritt 2: Schritt 2 ist eine Teilhydrierung, bei der ein Chloratom durch ein Wasserstoffatom eingetauscht wird. Disilyldichlorsilan wird zu Disilylmonochlorsilan (2-Monochlortrisilan) umgewandelt. Disilyldichlorsilan + Wasserstoff -> Disilylmonochlorsilan + Salzsäure (SiH3)2SiCl2 + H2 -> (SiH3)2SiHCl + HCl Schritt 3: Hierbei wird das entstandene Disilylmonochlorsilan mit angeätztem Silicium zur Reaktion gebracht. Es entsteht ein Silan mit 7 Siliciumatomen, das iso- Heptasilandichlorid iso- Dichlorheptasilan. Das iso-Dichlorheptasilan stellt ein sternförmiges Silan dar. 2 Dilsilylmonochlorsilan + Silicium -> iso-Heptasilandichlorid 2 (SiH3)2SiHCl + Si -> (SiH3)2SiH-SiCl2-SiH(SiH3)2 Schritt 4a: Hierbei wird das iso-Heptasilandichlorid wieder hydriert. Die Chloratome werden durch Wasserstoffatome ersetzt. Dadurch entsteht aus einem Halogensilan ein reine iso-Heptasilan. Iso-Heptasilandichlorid + Wasserstoff -> iso-Heptasilan + Chlor (SiH3)2SiH-SiCl2-SiH(SiH3)2 + H2 -> (SiH3)2SiH-SiH2-SiH(SiH3)2 + Cl2 Chemietechnisch wird dieses iso-Heptasilan zu einem reinen Heptasilan (Si7H16) umgewandelt. Schritt 4b: Schritt 4b stellt wieder eine Teilhydrierung dar. Es wird hierbei nur ein Chloratom abgespaltet und durch Wasserstoff ersetzt. Man erhält iso-Heptasilanmonochlorid (iso-Monochlorheptasilan). Nun kann das iso- Heptasilanmonochlorid durch Silicium wieder mit einem anderen iso-Heptasilanmonochloridmolekül verbunden werden. Dies kann man solange fortsetzen, bis man auf die gewünschte Anzahl der Siliciumatome kommt.

Derivate der Silane

Derivate (Abkömmlinge) der Silane entstehen formal durch Austausch (Substitution) der Wasserstoffatome durch Halogene, Sauerstoff, Stickstoff und Kohlenstoff bzw. diese Elemente enthaltene Gruppen. Zu nennen sind hier die Chlorsilane Monochlorsilan (SiH₃Cl), Dichlorsilan (SiH₂Cl₂), Trichlorsilan (SiHCl₃) und Tetrachlorsilan (SiCl₄). Im Vergleich zu den entsprechenden Kohlenstoff-Verbindungen sind nur noch die Silanole und Siloxane nennenswert stabile Silizium-Verbindungen.

Verwendung

Trichlorsilan ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von hochreinem Silizium für Mikrochips. Aus Chlorsilanen und Chloralkylsilanen lassen sich durch Umsetzung in einer Knallgasflamme so genannte pyrogene Kieselsäuren erzeugen, ein wichtiger Füllstoff für Kunststoffe. Spezielle als funktionelle Organosilane bezeichnete Silane finden als Haftvermittler zwischen anorganischen/mineralischen Oberflächen und Kunststoffen Verwendung.

Weblinks

- http://www.sivento-silanes.com Organosilane der Degussa AG
- http://www.protectosil.com Organosilane im Bautenschutz der Degussa AG
- http://www.wacker.de Silikone, Silane, ... Kategorie:Stoffgruppe ja:シラン (化合物)

Isomerie

Der Name Isomer ist von Iso isos (griech.) = gleich und meros (griech) = Teil abgeleitet. Isomere sind chemische Verbindungen der gleichen Summenformel, aber unterschiedlicher chemischer Struktur und teilweise auch mit unterschiedlichen chemischen, physikalischen und biologischen Eigenschaften. Isomerasen sind die Enzyme der Zelle, die Isomere ineinander umwandeln. Auch in der Kernphysik spricht man von Isomeren, siehe hierzu Kernisomere.

Isomeriearten in der Organischen Chemie

Es gibt eine Reihe sehr unterschiedlicher Formen der Isomerie - sie reichen von im Grunde völlig verschieden Verbindungen bis zu sehr subtilen Unterschieden. Man kann alle Formen in zwei Gruppen einteilen, die Konstitutionsisomere und die Stereoisomere.

Konstitutionsisomerie oder Strukturisomerie

Konstitutionsisomere besitzen die gleiche Summenformel, aber eine andere Struktur (Konstitution). Die Isomere sind daher im Allgemeinen verschiedene Substanzen mit unterschiedlichen chemischen (u.a. Reaktivität) und physikalischen Eigenschaften (u.a. Schmelz- und Siedepunkt, Löslichkeit). Man kann drei Fälle unterscheiden:
- Funktionsisomere besitzen unterschiedliche funktionelle Gruppen, z.B. Ethanol (CH₃-CH₂-OH) und Dimethylether CH₃-O-CH₃.
- Skelettisomere haben verschieden verzweigte Kohlenstoffgrundgerüste, so Butanol und 2-Methyl-1-propanol.
- Bei Stellungsisomeren liegt die gleiche funktionelle Gruppe an verschieden Positionen, ein Beispiel ist 1,2-Propandiol und 2,2-Propandiol.

Stereoisomerie

funktionelle Gruppe funktionelle Gruppe Stereoisomere haben grundsätzlich die gleiche Struktur (Konstitution) - und damit natürlich auch die gleiche Summenformel - unterscheiden sich aber durch die räumliche Anordnung der Atome.
- Ein außerordentlich wichtiger Spezialfall sind Enantiomere, Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten und keine Symmetrieebene aufweisen. Enantiomere unterscheiden sich deshalb in allen Chiralitätszentren (Atome, die aufgrund von vier unterschiedlichen Substituenten unter diesen zwei verschiedene Reihenfolgen erlauben). Wichtige Beispiele sind Zucker und Aminosäuren.
- Alle Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, bezeichnet man als Diastereomere. Ein Spezialfall ist die Cis-trans-Isomerie an Doppelbindungen.
- Als Epimere bezeichnet man Paare von Diastereoisomeren eines Moleküls mit mehreren Chiralitätszentren, die sich nur an einem dieser Zentren unterscheiden (z.B. Isoleucin und Alloisoleucin (siehe Grafik rechts) oder auch Glucose und Galactose). Epimere sind somit immer auch Diastereomere, aber nicht umgekehrt.
- Eine meso-Form besitzt zwar mehrere Chiralitätszentren, aber auch eine Symmetrieachse und lässt sich daher mit dem Spiegelbild zur Deckung bringen. Zwei meso-Formen sind also entgegen dem ersten Anschein keine Enantiomere und optisch inaktiv.
- In der Zuckerchemie benutzt man den Begriff Anomer als Spezialfall eines Epimers, dessen Unterschied am ersten Kohlenstoff liegt (relevant bei Bildung der α- oder β-Form eines Zuckers wie der Glucose). Allen diesen Gruppen ist gemeinsam, dass ein Isomer nur durch Bindungsbruch in eine andere Form überführt werden kann. Das trifft auf die letzte Gruppe von Isomeren, die auch unter den Oberbegriff Stereoisomere fallen, nicht zu: Konformationsisomere sind Stereoisomere, die sich schon durch die Drehung von Einfachbindungen ineinander überführen lassen. Thermische Energie bei Raumtemperatur reicht dafür meist aus. Ein Beispiel ist das ekliptische und das gestaffelte Ethan (gut sichtbar in der Newman-Projektion). Die beiden Gruppen des Ethans können im Prinzip in jedem beliebigen Winkel zueinander stehen, wobei die Energiedifferenz geringer als die thermische Energie ist, so dass in einer Lösung die isomeren Formen kontinuierlich ineinander übergehen und sich normalerweise nicht isolieren lassen.

Weitere Begriffe

Newman-Projektion Im Zusammenhang mit Stereoisomeren tritt oft optische Aktivität auf, d.h. ein chirales Molekül dreht die Polarisationsrichtung von linear polarisiertem Licht. Der Begriff der Mesomerie gehört trotz der sprachlichen Ähnlichkeit nicht in diesen Themenbereich. Folgende Tabelle gibt noch eine kurze Übersicht über die wichtigsten Formen der Isomerie:

Isomeriearten in der Komplexchemie

Auch in der Kompexchemie gibt es eine Reihe sehr unterschiedlicher Formen der Isomerie, aber alle Formen lassen sich wieder in zwei große Gruppen einteilen, die Konstitutionsisomere und die Stereoisomere.

Konfigurationsisomerie (Stereoisomerie)

Analog zur Stereoisomerie bei organischen Molekülen, unterscheidet man Komplexe die zwar eine gleiche Zusammensetzung, aber eine anderen räumlichen Aufbau haben. Je nach Geometrie des Komplexes, kann es zu unterschiedlichen Ausprägungen der Stereoisomerie kommen.
- Völlig analog zu einem Chiralitätszentrum am Kohlenstoff in der organischen Chemie, können tetraedrische Komplexe mit vier unterschiedlichen Liganden als Bild und Spiegelbild vorliegen.
- Bei tetraedrischen und oktaedrischen Komplexen kann eine cis/trans-Isomerie vorliegen.

- Liegen drei gleiche Liganden in einem oktaedrischen Komplex vor, kann zwischen fac(ialen)- und mer(idionalen)-Isomeren unterschieden werden.

Konstitutionsisomerien

- Bindungsisomerie (Salzisomerie) tritt immer dann auf, wenn ein Ligand über mehrere verschiedene seiner Atome mit dem Zentralatom verbunden werden kann. Beispiel: Nitrokomplex oder Nitritokomplex O / X₅Co-N oder X₅Co-O-N-O \ O mit einen beliebigen Liganden X (z.B. NH₃, H₂O...) und Co(balt) als Zentralatom
- Koordinationsisomerie: Liegen in einem Komplex sowohl Anion als auch Kation als Komplexe vor, können die Liganden und von Zentralatom 1 mit dem Zentralatom 2 vertauscht werden.

Bedeutung in der Medizin

In der Medizin ist bei vielen Medikamenten die Stereoisomerie von Bedeutung. Viele medizinisch wirksame Präparate liegen zumindest in zwei räumlich unterschiedlichen Anordnungen vor. Bei der chemischen Erzeugung solcher Präparate werden beide Isomere zu gleichen Anteilen erzeugt, aber im menschlichen Körper ist nur eine Variante wirksam. Die andere Variante ist im besten Fall unwirksam, im ungünstigen Fall aber schädlich, so dass solche Präparate entweder mit Hilfe der Gentechnik oder aus natürlichen Quellen gewonnen werden müssen. Ein prominentes und tragisches Beispiel ist der Wirkstoff Thalidomid (Contergan), der in zwei möglichen Enantiomeren vorliegt. Dabei liegen beide im Gleichgewicht vor, d.h. auch bei Gabe nur eines Enantiomers wandelt es sich im Körper teilweise in das andere um. Das eine wirkt als Schlafmittel, das andere jedoch teratogen.
- Ernest L. Eliel: Stereochemie der Kohlenstoffverbindungen. Wiley/VCH Weinheim 1966
- Ernest L. Eliel: Organische Stereochemie. Wiley/VCH Weinheim 1998 ISBN 3527293493

Weblinks

- http://www.cdch.de/demos/isom1.htm : Strukturisomerie (Konstitutionsisomerie)
- http://www.chempage.de/theorie/struktiso.htm : Strukturisomerie (Konstitutionsisomerie) Kategorie:Chemie ja:異性体

UN-Nummer

Die UN-Nummer, auch Stoffnummer genannt, ist eine von einem Expertenkomitee der Vereinten Nationen festgelegte vierstellige Nummer, die für alle gefährlichen Stoffe und Güter (Gefahrgut) festgelegt wird. Sie ist die untere Nummer auf den orangefarbigen Warntafeln (Gefahrentafel), welche auf vielen Gefahrguttransporten angebracht sind. Die obere Nummer wird Gefahrnummer genannt. Diese Informationen sind (zusammen mit den ERI-Cards) für Feuerwehren und andere Blaulichtorganisationen von grosser Bedeutung, um das Gefährdungspotenzial von Stoffen schnell zu erfassen und die richtigen Massnahmen einzuleiten. Die UN-Nummern werden nicht für einzelne chemische Verbindungen vergeben, sondern für Stoffgruppen und Güter mit ähnlichem Gefährdungspotential. Einige Beispiele:
- 1057: Feuerzeuge mit entflammbarem Gas
- 1202: Dieselkraftstoff oder Heizöl
- 1203: Benzin oder Ottokraftstoff
- 1223: Petroleum beziehungsweise JET-A1 (Kerosin)
- 1230: Methanol
- 1428: Natrium
- 1950: Druckgaspackungen (Spraydosen) mit entflammbaren Aerosolen
- 1965: Flüssiggas

Siehe auch

- Liste der UN-Nummern
- ERI-Cards (Emergency Response Intervention Cards)
- CAS-Nummer
- R- und S-Sätze

Literatur

- Jürgen Fuhrmann / Frank Huster (Hrsg.): Gefahrgutrecht: ADR 2005, DIN A4, Broschur, 2 Bände, 1332 Seiten, TÜV Verlag, Köln, ISBN 3-8249-0898-0
- Railion Deutschland AG (ehem. DB Cargo AG / Hrsg.), Vorschriften für die Beförderung gefährlicher Güter mit der Eisenbahn - GGVSE und RID, Loseblattwerk (Stand: RID 2005), 1 Ordner, TÜV Verlag, Köln, ISBN 3-8249-0793-3
- TÜV-Verlag GmbH (Hrsg.): Gefahrgut Profi - Transport, Umschlag und Lagerung, DIN A4, geheftet, 6 Ausgaben jährlich, 40 Seiten, TÜV Verlag, Köln,

Weblinks

- [http://www.dgg.bam.de Datenbank Gefahrgut der Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM)]
- [http://www.klaerwerk-online.de/un-nummer.php UN-Nummer oder Stoff abfragen] Kategorie:Gefährliche Stoffe und Güter

Gefahrzettel

Gefahrgut#Gefahrentafel

Kategorie:Chemische Verbindung

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